1-苄基-4-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 | 878210-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-苄基-4-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 878210-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: RTIVJCXQUZSUKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-1-Benzyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Four-Component Assembly Based on Allenylboronate Platform:  New Access to Privileged Allylic Amine Structures

  摘要：

  We developed a novel palladium-catalyzed four-component assembly based on allenylboronate platform, by which privileged allylic amine structures can be constructed in a regioselective, stereoselective, and diversity-oriented manner. The boryl group acts not only as a useful group that can be transformed to various functional groups afterward but also as a stereochemical controller in the generation of key (pi-allyl)palladium intermediates. A short synthesis of rolipram (selective phosphodiesterase-4 inhibitor) is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja057778a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene) but-2-enoate 、 苄胺 在 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-苄基-4-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的乙烯基ulf氧鎓叶立德的类胡萝卜素转移反应：实验和计算研究

  摘要：

  已经开发了一种从亚砜基鎓盐生成前所未有的乙烯基类胡萝卜素的方法，并将其用于合成各种各样的杂环，如吲哚嗪，吡咯，3-吡咯啉-2-酮和呋喃。该反应通过FeBr 2催化在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。基于一系列的控制实验和DFT计算，提出了一种涉及铁类胡萝卜素的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201810451