L-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethylthiazolidinecarboxylic acid pentafluorophenyl ester | 120711-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethylthiazolidinecarboxylic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: pentafluorophenyl R-3-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydrothiazole-4-carboxylate；IsoCys(Boc)OPFP；3-O-tert-butyl 4-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (4R)-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 120711-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₈F₅NO₄S
• 分子量: 427.392
• InChiKey: YSMUNDYHLMOSQR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethylthiazolidinecarboxylic acid pentafluorophenyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-4-{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-Carboxy-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-propylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评估新型Ras法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  先前已经建立了三取代的环丙烷作为几种生物系统中二肽阵列的刚性替代品。为了进一步评估这些二肽模拟物在基于Ras farnesyltransferase（FTase）的新型CA（1）A（2）X-基抑制剂的设计中的实用性，该抑制剂是构象受限的非对映体假肽CAbuPsi [COcpCO] FM 7-9，制备类似的CAbuPsi [CHOHCH（2）] FM（10）和四肽CAbuFM（6）。特别设计了两个肽主链取代基和7-9中环丙烷环上的苯基的方向，以探测FTase A（2）子位点疏水结合口袋的选定拓扑特征。必要的三取代环丙烷羧酸22和非对映体环丙基内酯32a的合成，b特色为手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化，以及通过用有机铜酸盐打开N-Boc-氮丙啶，将侧链引入环丙烷衍生的二肽取代的C端氨基酸的新方法。然后通过标准肽偶联技术将这些环丙烷中间体转化为靶向的FTase抑制剂7-9。发现伪肽7-9是Ras

  DOI：

  10.1021/jo001257i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 L-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethylthiazolidinecarboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  空间体积和立体化学对N-氨基酰基-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酰胺（Dmt二肽酰胺）形成二酮哌嗪的速率的影响-一种新的前药接头系统模型

  摘要：

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.009

文献信息

• Dendritic Macromers as in Situ Polymerizing Biomaterials for Securing Cataract Incisions
  作者：Michel Wathier、Pil J. Jung、Michael A. Carnahan、Terry Kim、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/ja045870l

  日期：2004.10.1

  Dendritic macromers are attractive macromolecules for hydrogel formation since high cross-linking densities at low polymer concentration can be obtained, varied physical properties can be observed based on the macromer structure, and low viscous aqueous solutions can be injected in an in vivo site of irregular shaped to form a well-integrated polymer network. A peptide dendron possessing terminal cysteine residues was synthesized and characterized. When this peptide dendron was mixed with poly(ethylene glycol dialdehyde) in aqueous solution at pH = 7.4, a hydrogel spontaneously formed as a consequence of thiazolidine linkages between the macromers. Such in situ polymerized hydrogels are of interest for tissue engineering and wound-repair applications. To evaluate the potential use of this hydrogel sealant in ophthalmic surgeries, a 3-mm clear corneal incision (i.e., the wounds created during a typical cataract surgery) was successfully sealed.
• Boc-L-Dmt-OH as a fully N,S-blocked cysteine derivative for peptide synthesis by prior thiol capture. Facile conversion of N-terminal Boc-L-Dmt-peptides to H-Cys(Scm)-peptides
  作者：D. S. Kemp、Robert I. Carey

  DOI：10.1021/jo00276a026

  日期：1989.7
• [EN] DENTRITIC POLYMERS, CROSSLINKED GELS, AND THEIR USES IN ORTHOPEDIC APPLICATIONS<br/>[FR] POLYMERES DENDRITIQUES ET GELS RETICULES: UTILISATIONS DANS DES APPLICATIONS ORTHOPEDIQUES
  申请人：HYPERBRANCH MEDICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO2006031388A3

  公开（公告）日：2006-10-12
• KEMP, D. S.;CAREY, ROBERT I., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3640-3646
  作者：KEMP, D. S.、CAREY, ROBERT I.

  DOI：——

  日期：——