2-butyl-2-nitrocyclohexan-1-one | 87296-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-butyl-2-nitrocyclohexan-1-one
• CAS: 87296-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: SMWGLWORKVIZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-butyl-cyclohex-1-enyl ester 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2-butyl-2-nitrocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Nitro Ketones; 8¹. Nitration of Enol Acetates with Trifluoroacetic Anhydride and Ammonium Nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30417

文献信息

• Copper-Assisted Direct Nitration of Cyclic Ketones with Ceric Ammonium Nitrate for the Synthesis of Tertiary α-Nitro-α-substituted Scaffolds
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Tao Chen、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00040

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct Cu-assisted nitrating approach to create synthetically valuable and challenging tertiary α-nitro-α-substituted moieties has been developed using ceric ammonium nitrate as a nitrating reagent, oxidant, and Lewis acid. Notably, the commonly used clinical drug ketamine was smoothly synthesized in four steps.

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。
• DAMPAWAN, P.;ZAJAC, W. W. ,JR., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 7, 545-546
  作者：DAMPAWAN, P.、ZAJAC, W. W. ,JR.

  DOI：——

  日期：——