2,3-di-O-palmitoyl-1-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol | 858345-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-di-O-palmitoyl-1-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-1,2-dipalmitoyloxy-3-(4-methoxyphenoxy)propane
• CAS: 858345-18-3
• 化学式: C₄₂H₇₄O₆
• 分子量: 675.046
• InChiKey: RCPOFXIQGUBFGV-RRHRGVEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  710.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.49
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-palmitoyl-1-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2,3-二棕榈酰-Sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  4(2)-Methoxyphenyl glycerol ethers in the synthesis of nonracemic di-O,O-acylglycerols

  摘要：

  开发了从非外消旋的3-氯丙二醇分别合成非外消旋的4-和2-甲氧苯基甘油醚的有效方法，并通过直接拆分外消旋体来实现。消除了与其衍生物手性光学性质相关的一些现有差异。这两种醚均被用于合成非外消旋的3-O-芳氧基-1,2-双-O′,O″-棕榈酰基甘油。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0328-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-Chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2,3-di-O-palmitoyl-1-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  光学活性O-（4-甲氧基苯基）-缩水甘油和1,2-二酰基-sn-甘油的简便便捷的化学酶法合成

  摘要：

  描述了通过一锅还原酮3和原位脂肪酶介导的拆分方便地制备O-（4-甲氧基苯基）-缩水甘油的（R）-和（S）-对映体的方法。已经发现在固定在陶瓷颗粒（PS-C）上的洋葱假单胞菌脂肪酶存在下的活化的湿氧化铝可有效地进行酯交换反应，从而导致高度的对映选择性。这些手性缩水甘油被进一步用作手性前体，用于合成生物学上重要的1,2- O-二酰基-sn-甘油在温和的反应条件下。与先前报道的方法相比，本方法易于以高对映选择性合成手性糖醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.026