2,2,2-trifluoro-N-{2-[2-(2-{2-iodo-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}acetamide | 891501-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-{2-[2-(2-{2-iodo-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-[2-[2-iodo-5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]acetamide
• CAS: 891501-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₆F₆IN₃O₄
• 分子量: 555.216
• InChiKey: UBQYUQIERHCKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-{2-[2-(2-{2-iodo-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}acetamide 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((4S)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到biotin-N-{2-[2-(2-{2-iodo-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Simple method for the introduction of iodo-label on (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine for photoaffinity labeling

  摘要：

  A simple and mild method was developed for the introduction of iodo-label on (3-trifluoromethyl) phenyidiazirine (TPD) aromatic ring in the presence of three membered diazirine ring. An iodination protocol, I-2-BTI in CH3CN, was found to be effective even though affinity ligands are pre-installed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.068
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[2-(2-{2-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethyl]-acetamide 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-{2-[2-(2-{2-iodo-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Simple method for the introduction of iodo-label on (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine for photoaffinity labeling

  摘要：

  A simple and mild method was developed for the introduction of iodo-label on (3-trifluoromethyl) phenyidiazirine (TPD) aromatic ring in the presence of three membered diazirine ring. An iodination protocol, I-2-BTI in CH3CN, was found to be effective even though affinity ligands are pre-installed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.068