((1-(allyloxy)cyclobutyl)ethynyl)benzene | 1446184-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-(allyloxy)cyclobutyl)ethynyl)benzene
• CAS: 1446184-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VFBGEZQHNMCEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(allyloxy)cyclobutyl)ethynyl)benzene 在 (R,R)-QuinoxP 、 双氧水 、 cobalt acetylacetonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称硼氢化/环化 1,6-烯炔与频哪硼烷

  摘要：

  我们报告了钴催化的 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化反应，催化剂由 Co(acac)2 和手性双膦配体生成，并通过与频哪醇硼烷 (HBpin) 反应原位活化。各种氧-、氮-和碳-连接的 1,6-烯炔经历了这种不对称转化，产生了含有手性四氢呋喃、环戊烷和吡咯烷部分的烷基和乙烯基取代的硼酸酯，具有高到出色的对映选择性（86%） -99% ee)。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01708
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((1-(allyloxy)cyclobutyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称硼氢化/环化 1,6-烯炔与频哪硼烷

  摘要：

  我们报告了钴催化的 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化反应，催化剂由 Co(acac)2 和手性双膦配体生成，并通过与频哪醇硼烷 (HBpin) 反应原位活化。各种氧-、氮-和碳-连接的 1,6-烯炔经历了这种不对称转化，产生了含有手性四氢呋喃、环戊烷和吡咯烷部分的烷基和乙烯基取代的硼酸酯，具有高到出色的对映选择性（86%） -99% ee)。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01708

文献信息

• Asymmetric Cobalt‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation/Cyclization of 1,6‐Enynes
  作者：Yang'en You、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202100775

  日期：2021.5.17

  >99 % ee. This cobalt‐catalyzed hydrosilylation/cyclization also occurred with prochiral secondary hydrosilane PhMeSiH2 to yield chiral alkylsilanes containing both carbon‐ and silicon‐stereogenic centers with excellent enantioselectivity, albeit with modest diastereoselectivity. The chiral organosilane products from this cobalt‐catalyzed asymmetric hydrosilylation/cyclization could be converted to

  我们报告了使用由Co（acac）2和（R，S p）-Josiphos结合生成的催化剂对1,6-炔烃与仲和叔氢硅烷进行对映选择性钴催化的氢化硅烷化/环化反应。大量的氧，氮和碳束缚的1,6-烯炔与Ph 2 SiH 2，（EtO）3 SiH或（RO）2 MeSiH反应，以高收率和高收率提供相应的手性有机硅烷产品到> 99％ee。钴催化的氢化硅烷化/环化反应也发生在前手性仲氢化硅烷PhMeSiH 2上产生具有出色对映选择性的碳和硅立体异构中心的手性烷基硅烷，尽管具有适度的非对映选择性。这种钴催化的不对称氢化硅烷化/环化反应得到的手性有机硅烷产物可通过其C-Si和Si-H键的立体定向转化而转化为多种手性五元杂环化合物，而不会损失对映体纯度。
• Ring Expansions Within the Gold-Catalyzed Cycloisomerization of<i>O</i>-Tethered 1,6-Enynes. Application to the Synthesis of Natural-Product-like Macrocycles
  作者：Antoine Simonneau、Youssef Harrak、Louis Jeanne-Julien、Gilles Lemière、Virginie Mouriès-Mansuy、Jean-Philippe Goddard、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/cctc.201200484

  日期：2013.5

  Goldenyne: O‐tethered 1,6‐enynes that contain a strained ring at the 3 position can cycloisomerize upon cationic gold(I) catalysis through a ring‐expansion process. A two‐step sequence allows the transformation of the cyclized compounds into ketomacrolactones, which are reminiscent of natural products.

  Goldenyne： 在3位上带有应变环的O系1,6-烯炔可以通过扩环过程在阳离子金（I）催化下进行环异构化。分两步进行，可将环化的化合物转化为酮康内酯，使人联想到天然产物。