L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester | 63276-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester
• 英文别名: L-aspartic acid-1-ethyl-4-tert-butyl ester；4-(tert-Butyl) 1-ethyl L-aspartate；4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2S)-2-aminobutanedioate
• CAS: 63276-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: TYNPXHMBKIYRME-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁脂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及本有机合成技术领域，具体涉及一种芴甲氧羰基‑天冬氨酸‑4‑叔丁脂的制备方法，具体步骤如下：以L‑天冬氨酸为起始原料，经三氯化磷脱水处理得到L‑天冬氨酸内酸酐盐酸盐；L‑天冬氨酸内酸酐盐酸盐与乙醇发生醇解反应得到L‑天冬氨酸乙酯盐酸盐；L‑天冬氨酸乙酯盐酸盐与叔丁酯发生酯交换反应得到L‑天冬氨酸‑1‑乙酯‑4‑叔丁酯；L‑天冬氨酸‑1‑乙酯‑4‑叔丁酯进一步水解得到L‑天冬氨酸‑4‑叔丁酯；L‑天冬氨酸‑4‑叔丁酯与芴甲氧基羰基化试剂反应得到目标产物芴甲氧羰基‑天冬氨酸‑4‑叔丁脂。本发明提供的芴甲氧羰基‑天冬氨酸‑4‑叔丁脂的制备方法，生产工艺安全环保，适于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN113292456B
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以94%的产率得到L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓型富勒烯衍生物作为 HIV-1 逆转录酶、HIV-1 蛋白酶和 HCV NS5B 聚合酶的多靶点抑制剂

  摘要：

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128267

文献信息

• Derivate von L-Asparaginsäure-β-tert.-butylester
  作者：Erich Wünsch、Anton Zwick

  DOI：10.1515/bchm2.1963.333.1.108

  日期：1963.1
• Solid-phase synthesis of defined 1,4-benzodiazepine-2,5-dione mixtures
  作者：Dane A. Goff、Ronald N. Zuckermann

  DOI：10.1021/jo00123a002

  日期：1995.9
• Uhmann,R.; Bayer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1955 - 1964
  作者：Uhmann,R.、Bayer,E.

  DOI：——

  日期：——