4-碘-3-硝基-1H-吡唑 | 400753-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-碘-3-硝基-1H-吡唑
• 英文名称: 4-iodo-3-nitropyrazole
• 英文别名: 4-iodo-3-nitro-1H-pyrazole；4-iodo-5-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 400753-02-8
• 化学式: C₃H₂IN₃O₂
• mdl: MFCD01821344
• 分子量: 238.972
• InChiKey: NEPSFLAVWLZQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3-硝基-1H-吡唑 在 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到3,4-二硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Faujasite catalyzed nitrodeiodination of iodopyrazoles

  摘要：

  Nitrodeiodination of iodopyrazoles using nitric acid/Faujasite has been investigated. The present procedure is simple, rapid and convenient and requires no sulfuric acid or oleum and may be applied for the synthesis of several nitropyrazoles in good yields in drug and pharmaceutical industries. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.032
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡唑 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.1%的产率得到4-碘-3-硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  New approach to electrochemical iodination of arenes exemplified by the synthesis of 4-iodopyrazoles of different structures

  摘要：

  进行了4-碘代吡唑衍生物的两阶段电合成。在第一阶段，在镍阳极上通过镍阳极在水溶液碱性KI（或I2）溶液的未分隔恒电流电解条件下获得KIO3。在第二阶段，在硫酸存在下，通过KIO3-KI（或KIO3-I2）体系在异相（H2O-CHCl3（CCl4））介质中碘化吡唑及其衍生物。碘吡唑的产率为74-92%。进行了茴香醚、2-甲基吡唑和噻吩的电化学碘化反应，合成了4-碘茴香醚（产率88%）、4,5-二碘-2-甲基咪唑（产率54%）以及2-碘噻吩（产率60%）和2,5-二碘噻吩（产率4%）的混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0438-5

文献信息

• Electrosynthesis of 4-iodopyrazole and its derivatives
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan、B. I. Ugrak

  DOI：10.1007/s11172-010-0277-y

  日期：2010.8

  Electrosynthesis of 4-iodo-substituted pyrazoles has been accomplished by iodination of the corresponding precursors on a Pt-anode in aqueous solutions of KI under conditions of the diaphragm galvanostatic electrolysis. Efficiency of the process depends on the donor-acceptor properties of substituents and their positions in the pyrazole ring. Thus, iodination of pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, 3-nitropyrazole

  4-碘取代吡唑的电合成是通过在隔膜恒电流电解条件下在 KI 水溶液中的 Pt 阳极上碘化相应的前体来完成的。该过程的效率取决于取代基的供体-受体性质及其在吡唑环中的位置。因此，吡唑、3,5-二甲基吡唑、3-硝基吡唑、1-甲基吡唑、1,3-二甲基吡唑、吡唑-3(5)-羧酸或甲酯的碘化在 57、86、2、产率分别为 5、35、30 和 40%。
• Efficient iodination of structurally varying pyrazoles in heterophase medium
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-013-0140-z

  日期：2013.4

  A synthesis of 4-iodo-substituted pyrazoles by iodination of pyrazole and its derivatives in the heterophase (H2O/CHCl3 (CCl4)) medium with the system KI-KIO3 in the presence of H2SO4 additives was accomplished. The yields of 4-iodo-substituted pyrazoles in the iodination of pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, pyrazole-3(5)-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-3-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-5-carboxylic acid, 3-nitropyrazole, 1-methyl-3-nitropyrazole, 1-methylpyrazole, 1-ethylpyrazole, and 1-isopropylpyrazole were within 80–97%, whereas in the case of 3-nitropyrazole-5-carboxylic acid it was 32%.

  通过在异相（H2O/CHCl3 (CCl4)）介质中，使用KI-KIO3体系和H2SO4添加剂对吡唑及其衍生物进行碘化，成功合成了4-碘取代的吡唑。吡唑、3,5-二甲基吡唑、吡唑-3(5)-羧酸、1-甲基吡唑-3-羧酸、1-甲基吡唑-5-羧酸、3-硝基吡唑、1-甲基-3-硝基吡唑、1-甲基吡唑、1-乙基吡唑和1-异丙基吡唑的4-碘取代吡唑的产率在80%至97%之间，而3-硝基吡唑-5-羧酸的产率为32%。
• Synthesis of substituted-3-iodo-1H-pyrazole derivatives and their further modification under Sonogashira cross coupling reaction conditions
  作者：Rita Mazeikaite、Jurgis Sudzius、Gintaras Urbelis、Linas Labanauskas

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.842

  日期：——

  ethoxyethyl)-3-iodo-1H-pyrazole derivatives has been developed. During th is work protection reaction of N-H bond in substituted 3-iodo-1 H-pyrazole derivatives with ethyl vinyl ether and migration of ethoxyethyl protecting group was inves tigated. Synthetic possibilities of Sonogashira cross-coupling reactions of substituted 1-(1-ethoxy ethyl)-3-iodo-1H-pyrazole derivatives with phenylacetylene were studied

  已经开发了用于制备有价值的合成中间体-1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物的便利合成路线。研究了取代的3-碘-1H-吡唑衍生物中NH键与乙基乙烯基醚的保护反应和乙氧基乙基保护基团的迁移。研究和评估了取代 1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物与苯乙炔的 Sonogashira 交叉偶联反应的合成可能性。
• 苄基-1H-吡唑、苄基-1H-吡咯衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105669558B

  公开（公告）日：2019-01-22

  本发明属于化学医药领域，具体涉及苄基‑1H‑吡唑、苄基‑1H‑吡咯衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种苄基‑1H‑吡唑、苄基‑1H‑吡咯衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述苄基‑1H‑吡唑、苄基‑1H‑吡咯衍生物的制备方法和用途。本发明提供的苄基‑1H‑吡唑、苄基‑1H‑吡咯衍生物，对RIP1激酶抑制活性显著，体内治疗缺血性心肌细胞坏死效果明显。该系列衍生物的溶解性较好，较Nec系列化合物在疗效和药代性质上均有较大改善。同时，本发明提供的苄基‑1H‑吡唑、苄基‑1H‑吡咯衍生物，其合成方法简单，适合大规模生产。
• 10.1007/s10593-024-03330-2
  作者：Shkineva, Tatyana K.、Krasnova, Svetlana A.、Dalinger, Igor L.

  DOI：10.1007/s10593-024-03330-2

  日期：——

  New C–N-bonded bisazoles were obtained by cine-substitution of 1,3-dinitro-1H-pyrazole-4-carbonitrile by the action of N-azoles. Their spectral characteristics were investigated using multinuclear NMR spectroscopy.

  通过N-唑的作用对1,3-二硝基-1H-吡唑-4-甲腈进行电影取代，得到新的C-N键合双唑。使用多核核磁共振波谱研究了它们的光谱特征。