1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-5-[2-(piperidin-1-yl)propan-2-yl]-α-D-lyxofuranose | 1428342-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-5-[2-(piperidin-1-yl)propan-2-yl]-α-D-lyxofuranose
• CAS: 1428342-65-7
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₅Si
• 分子量: 553.814
• InChiKey: CYRMLCZVOWWVLN-MYHRABSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aS)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 indium 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-5-[2-(piperidin-1-yl)propan-2-yl]-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖醛一锅法合成邻位氨基链烷醇

  摘要：

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.072