6-benzyloxy-7-fluoro-2-methyl-chroman-2-carbaldehyde | 1416422-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-benzyloxy-7-fluoro-2-methyl-chroman-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carbaldehyde；7-fluoro-2-methyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carbaldehyde
• CAS: 1416422-40-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₃
• 分子量: 300.33
• InChiKey: MMEYWSRPUUFRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-fluoro-2-methyl-chroman-2-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-[[7-Fluoro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌功能的新型维生素E衍生物的合成与筛选

  摘要：

  α-TEA，RRR-α生育酚醚连接乙酸，表现出强效的抗癌作用的体外和体内; 然而，母体分子没有抗癌活性。在这项研究中，我们在色头和α-TEA以及RRR-α生育酚的植基尾部之间的色头和/或醚键PJ内置氟合成6个维生素E衍生物，并评价了抗癌作用在体外对能够通过人MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系和小鼠乳腺癌细胞系66cl-4GFP的凋亡诱导细胞死亡。所有衍生物，化合物12除外，表现出抗癌特性。与α-TEA和其他维生素E衍生物相比，修饰的α-TEA醚型植酸基具有最高的促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.045
• 作为产物：
  描述：

  氟氢醌 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 6-benzyloxy-7-fluoro-2-methyl-chroman-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌功能的新型维生素E衍生物的合成与筛选

  摘要：

  α-TEA，RRR-α生育酚醚连接乙酸，表现出强效的抗癌作用的体外和体内; 然而，母体分子没有抗癌活性。在这项研究中，我们在色头和α-TEA以及RRR-α生育酚的植基尾部之间的色头和/或醚键PJ内置氟合成6个维生素E衍生物，并评价了抗癌作用在体外对能够通过人MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系和小鼠乳腺癌细胞系66cl-4GFP的凋亡诱导细胞死亡。所有衍生物，化合物12除外，表现出抗癌特性。与α-TEA和其他维生素E衍生物相比，修饰的α-TEA醚型植酸基具有最高的促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.045