(Z)-5-(2-(4-(1-hydroxyhexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)-3,4-dimethoxyfuran-2(5H)-one | 1617539-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-(2-(4-(1-hydroxyhexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)-3,4-dimethoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[2-[4-(1-hydroxyhexyl)triazol-1-yl]ethylidene]-3,4-dimethoxyfuran-2-one
• CAS: 1617539-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅
• 分子量: 337.376
• InChiKey: GTLNPJQKQDWRIZ-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-dimethoxy-5-(2-hydroxyethylidene)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-(2-(4-(1-hydroxyhexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethylidene)-3,4-dimethoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of γ-(triazolyl ethylidene)butenolides and polyfunctional pyrrolinones
  作者：N. Devender、K.K.G. Ramakrishna、Hamidullah、Sanjeev K. Shukla、Rituraj Konwar、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.042

  日期：2014.7

  ethylidene)butenolides (4–23) were prepared from commercially available l-ascorbic acid in good yields. These butenolides on reaction with ethanolic ammonia/amines led to formation of respective 5-hydroxy pyrrolinones (24–33). The two of these pyrrolinones on dehydration with p-toluenesulfonic acid, were transformed into γ-(triazolyl ethylidene)pyrrolinones (34, 35). Among all the newly synthesized hybrid

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。