(S)-3-benzyl-4-((R,E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl)oxazolidin-2-one | 724702-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-((R,E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(E,1R)-1-hydroxyhexadec-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 724702-24-3
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: YTAPPDHZSYCKKZ-PNIUMYDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-4-((R,E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  从缩水甘油中高度非对映选择性合成 D-苏式和 D-赤型鞘氨醇

  摘要：

  D-苏-和 D-赤型鞘氨醇 (1) 和 (2) 是蛋白激酶 C 的抑制剂，已通过选择性单烷基化，然后通过 (R)-4-甲氧羰基恶唑烷酮 (3) 从缩水甘油有效合成锡取代的十五碳烯基酮的非对映选择性还原 5.

  DOI：

  10.1246/cl.1995.393
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 1,3-bismesityl-2-[(Cl₂)(PCy₃)Rh=CH-Ph]imidazolidine sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-3-benzyl-4-((R,E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis ofd-erythro-sphingosine using a cross-metathesis approach

  摘要：

  从乙烯基环氧化物开始，描述了一种简短实用的 D-赤藓-鞘氨醇合成方法。关键的转化过程是乙烯基环氧化物的区域选择性开环和 E-选择性交叉金属化反应，只需 5 个步骤就能得到目标分子，总收率为 51%。

  DOI：

  10.1039/b403568b

文献信息

• Asymmetric sulfur ylide based enantioselective synthesis of D-erythro-sphingosine
  作者：José Antonio Morales-Serna、Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/b814882a

  日期：——

  An asymmetric sulfur ylide reaction was employed to prepare an epoxide intermediate in a convergent manner. This epoxide was efficiently transformed into D-erythro-sphingosine.

  采用不对称硫酰化反应以收敛方式制备环氧化物中间体。这种环氧化物被有效地转化为 D-赤藓-鞘氨醇。
• A practical synthesis of<scp>d</scp>-erythro-sphingosine using a cross-metathesis approach
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b403568b

  日期：——

  Starting from a vinylepoxide, a short and practical synthesis of D-erythro-sphingosine is described. The key transformations are a regioselective opening of the vinylepoxide and an E-selective cross-metathesis, affording the target molecule in 5 steps and 51% overall yield.

  从乙烯基环氧化物开始，描述了一种简短实用的 D-赤藓-鞘氨醇合成方法。关键的转化过程是乙烯基环氧化物的区域选择性开环和 E-选择性交叉金属化反应，只需 5 个步骤就能得到目标分子，总收率为 51%。
• Highly Diastereoselective Synthesis of D-<i>threo</i>- and D-<i>erythro</i>-Sphingosine from Glycidol
  作者：Shigeo Katsumura、Noriyoshi Yamamoto、Etsuko Fukuda、Seiji Iwama

  DOI：10.1246/cl.1995.393

  日期：1995.5

  D-Threo- and D-erythro-sphingosine, (1) and (2), inhibitors of protein kinase C, have been efficiently synthesized from glycidol through (R)-4-methoxycarbonyloxazolidinone (3) by selective mono-alkylation followed by highly diastereoselective reduction of the tin-substituted pentadecenyl ketone 5.

  D-苏-和 D-赤型鞘氨醇 (1) 和 (2) 是蛋白激酶 C 的抑制剂，已通过选择性单烷基化，然后通过 (R)-4-甲氧羰基恶唑烷酮 (3) 从缩水甘油有效合成锡取代的十五碳烯基酮的非对映选择性还原 5.