3-chloro-2,4-dioxo-valeric acid methyl ester | 36983-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2,4-dioxo-valeric acid methyl ester
• 英文别名: 3-Chlor-2,4-dioxo-valeriansaeure-methylester；Methyl 3-chloro-2,4-dioxopentanoate
• CAS: 36983-39-8
• 化学式: C₆H₇ClO₄
• mdl: MFCD06739343
• 分子量: 178.572
• InChiKey: BPWBJRVOOUFCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,4-dioxo-valeric acid methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 4-氯-3-甲基-5-异噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 87,105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 在 氯 作用下， 生成 3-chloro-2,4-dioxo-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxalyl derivatives of methyl ketones. XV. Esters of β-chloroaroylpyruvic acids and their antibacterial and fungicidal activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01880946

文献信息

• Solvent-free stereoselective synthesis of phosphoenolpyruvates and their C-P and N-P analogues
  作者：Huichuang Guo、Yulong Zhang、Junchen Li、Tengfei Mao、Enxue Shi

  DOI：10.1080/10426507.2022.2111682

  日期：2023.1.2

  Abstract Phosphoenolpyruvate is widely involved in a variety of biochemical processes. Herein we report a facile synthetic method for phosphoenolpyruvates and their C-P and N-P analogues via the classic Perkow reaction under mild solvent-free conditions. A moderate to excellent E/Z-stereoselectivity was observed giving the E-isomer as the main product, as determined by full NMR spectroscopy analysis

  摘要 磷酸烯醇丙酮酸广泛参与多种生化过程。在此，我们报告了一种在温和无溶剂条件下通过经典 Perkow 反应简便合成磷酸烯醇丙酮酸酯及其 CP 和 NP 类似物的方法。观察到中等到极好的E/Z立体选择性，给出E异构体作为主要产品，如通过全 NMR 光谱分析所确定的。
• Acylpyruvates as potential antifungal agents
  作者：Homer Burch、Joseph E. Gray

  DOI：10.1021/jm00274a032

  日期：1972.4
• ANDREJCHIKOV YU. S.; PLAXINA G. D.; PITIRIMOVA S. G.; OSHCHEPKOVA E. P.; +, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 1, 76-
  作者：ANDREJCHIKOV YU. S.、 PLAXINA G. D.、 PITIRIMOVA S. G.、 OSHCHEPKOVA E. P.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of oxalyl derivatives of methyl ketones. XV. Esters of β-chloroaroylpyruvic acids and their antibacterial and fungicidal activity
  作者：Yu. S. Andreichikov、G. D. Plakhina、S. G. Pitirimova、E. P. Oshchepkova、A. N. Plaksina

  DOI：10.1007/bf01880946

  日期：1978.1
• Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 87,105
  作者：Quilico et al.

  DOI：——

  日期：——