(R)-tert-butyl 2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1361563-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1361563-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₉FO₅
• 分子量: 310.322
• InChiKey: FKXKBLMFWGUMNJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-methoxycarbonylindan-1-one 在 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 zinc(II) oxide 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-fluoro-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 Pybox-Eu(III) 组合控制的烷基 1-茚满酮-2-羧酸酯的催化不对称氟化

  摘要：

  描述了一种用于合成 3-氧代酯的季α-氟衍生物的高对映选择性催化方法。该反应使用三氟甲磺酸铕 (III) 和市售的手性 pybox 型 C2 对称配体。在温和的反应条件下使用亲电 NFSI 试剂确保了产率和对映选择性方面的优异结果。

  DOI：

  10.3390/molecules24061141

文献信息

• The Synthesis of a New Class of Chiral Pincer Ligands and Their Applications in Enantioselective Catalytic Fluorinations and the Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201102375

  日期：2011.12.23

  ligands. These ligands were subsequently applied in the nickel(II)‐catalyzed enantioselective fluorination of oxindoles and β‐ketoesters to obtain the corresponding products with enantioselectivities of up to >99 % ee and high yields. Application of the chiral pincer ligands in the chromium‐catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction of aldehydes gave the corresponding alcohols with an optimal

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。
• Enantioselective direct fluorination and chlorination of cyclic β-ketoesters mediated by phase-transfer catalysts
  作者：Jie Luo、Wenqin Wu、Li-Wen Xu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.028

  日期：2013.5

  A straightforward and practical method for the direct fluorination and chlorination of various beta-ketoesters employing a phase-transfer catalyst is developed. The desired products with fluorine/chlorine-substituted quaternary chiral centers are prepared with good to excellent enantioselectivities. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.