(S)-(-)-<(4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetic acid | 125706-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-<(4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetic acid
• 英文别名: (S)-4-chlorophenylsulfinylacetic acid；(S)-(-)-[(4-Chlorophenyl)sulfinyl]acetic acid；2-[(S)-(4-chlorophenyl)sulfinyl]acetic acid
• CAS: 125706-42-5
• 化学式: C₈H₇ClO₃S
• 分子量: 218.661
• InChiKey: BGQBJZGWNGYNEP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 (S)-(-)-<(4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2R,5S)-menthyl (S)-4-chlorophenylsulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  立体化学匹配的亚磺酰乙酸酯可在spac反应中进行两次非对映选择

  摘要：

  从单手性醇制备具有确定的立体化学的4-氯苯基亚磺酰基乙酸酯：化合物（2）来自（+）-薄荷醇；（-）-8-苯基薄荷醇中的3和4；（+）-反式-2-苯基环己醇的5和6 ; （7）和（9）来自（-）-10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇。亚砜不对称性与助剂的诱导作用相匹配的试剂在SPAC反应中具有良好的非对映选择性，从而提供了具有高光学纯度的γ-羟基-α，β-不饱和醇。亚砜的不对称性比助剂对这些反应的立体化学结果的影响更大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82313-9
• 作为产物：
  描述：

  环己基巯基乙酸甲酯 在 水 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-(-)-<(4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  制备手性亚砜的简便方法

  摘要：

  以非常高的光学收率得到亚甲基乙酸乙酸甲酯和亚砜（R）-（1）-（6）的生物催化拆分；该产品已用于系统研究“ SPAC”反应，即不对称合成γ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80467-6

文献信息

• Enzymatic Resolution and Decarboxylative Functionalization of α‐Sulfinyl Esters
  作者：Suraksha Gahalawat、Yesu Addepalli、Stephen P. Fink、Lakshmi Kasturi、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/chem.202302996

  日期：2024.2

  Enzymatic resolution of α-sulfinyl esters gives recovered ester and α-sulfinyl acid in high enantiomeric purity. Decarboxylative functionalization provides access to a wide range of optically active sulfoxides in both enantiomeric forms.

  α-亚爷酯的酶促分离得到具有高对映体纯度的回收酯和 α-亚爷酸。脱羧官能团化提供了两种对映体形式的多种光学活性亚砜。
• Continuous flow biocatalytic resolutions of methyl sulfinylacetates
  作者：Zhanxiang Liu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.024

  日期：2011.11

  Product inhibition was encountered for some substrates in the resolution of methyl sulfinylacetates mediated by lipase Amano AK, so an apparatus to continually extract the carboxylate product was devised. This was applied to resolve some sulfoxides with high enantiodifferentiation. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Biocatalytic resolutions of sulfinylalkanoates: a facile route to optically active sulfoxides
  作者：Kevin Burgess、Ian Henderson、Kwok Kan Ho

  DOI：10.1021/jo00030a044

  日期：1992.2

  Two methods are presented for kinetic resolutions of compounds containing ester and sulfoxide functionalities (sulfinylalkanoates). In the first a crude lipase preparation from Pseudomonas sp. (K10) mediates enantioselective hydrolysis of these esters in an aqueous environment. The second method uses the same lipase preparation to promote enantioselective transesterifications with alcohols in hexane. Both procedures are suitable for preparation of sulfinylalkanoates where the ester and sulfoxide groups are separated by one or two methylene units (sulfinylacetates and sulfinylpropanoates) but compounds with three methylene "spacer groups" (sulfinylbutanoates) are not substrates for the lipase under either set of conditions.
• BURGESS, KEVIN;HENDERSON, IAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3633-3636
  作者：BURGESS, KEVIN、HENDERSON, IAN

  DOI：——

  日期：——