2-benzyloxycarbonylaminopropane-N-methyldiamide | 67218-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylaminopropane-N-methyldiamide
• 英文别名: benzyl N-[1-amino-3-(methylamino)-1,3-dioxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 67218-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: HPJXIWYLIARTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylaminopropane-N-methyldiamide 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以84.4%的产率得到2-氨基丙烷-N-甲基二酰胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。I.4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的新型抗肿瘤衍生物的合成

  摘要：

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170715
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-methylamino-3-oxopropanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以90.5%的产率得到2-benzyloxycarbonylaminopropane-N-methyldiamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。I.4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的新型抗肿瘤衍生物的合成

  摘要：

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170715

文献信息

• TARUMY Y.; TAKEBAYASHI Y.; MORIGUCHI K.; ATSUMI T.; FAKUMARU T.; YAMAMOTO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1425-1433
  作者：TARUMY Y.、 TAKEBAYASHI Y.、 MORIGUCHI K.、 ATSUMI T.、 FAKUMARU T.、 YAMAMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on imidazole derivatives and related compounds. I. Synthesis of novel antineoplastic derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  作者：Y. Tarumi、Y. Takebayashi、K. Moriguchi、T. Atsumi、T. Fukumaru、H. Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570170715

  日期：1980.11

  diazomethane gave the N-3 methyl derivative (6) and a mixture of the N-3, O-dimethyl derivative (9), the N-1, N-3-dimethyl derivative (10) and the O-methyl derivative (11), respectively. 5-Carbamoyl-1-methylimidazolium-4-olate (7) and its 4-carbamoyl isomer (16) were prepared from 2-aminopropanediamides 8 and 15, respectively. Treatment of the imidazolium compound (10) with aqueous potassium hydroxide

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。