Hexadecanoic acid 2-(diethoxy-phosphoryl)-1-hexadecyloxymethyl-ethyl ester | 182919-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadecanoic acid 2-(diethoxy-phosphoryl)-1-hexadecyloxymethyl-ethyl ester
• CAS: 182919-78-4
• 化学式: C₃₉H₇₉O₆P
• 分子量: 675.026
• InChiKey: MGRJEBYQHVEACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.14
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid 2-(diethoxy-phosphoryl)-1-hexadecyloxymethyl-ethyl ester 在 吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 95.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-烷基磷酸膦酸酯和结构相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02599-6
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 O-Diethyl-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propyl-1-phosphonat) 在 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到Hexadecanoic acid 2-(diethoxy-phosphoryl)-1-hexadecyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-烷基磷酸膦酸酯和结构相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02599-6