(1R,2R,6R,8R,11R)-11-benzyloxymethyl-1-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-9-ene | 799280-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6R,8R,11R)-11-benzyloxymethyl-1-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-9-ene
• 英文别名: (1R,2R,6R,8R,11R)-4,4-dimethyl-11-(phenylmethoxymethyl)-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undec-9-en-1-ol
• CAS: 799280-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: SZOXVRGBVQGAQY-XLKGFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8R,11R)-11-benzyloxymethyl-1-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-9-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-benzyloxymethyl-3-(uracil-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 (1R,2R,6R,8R,11R)-11-benzyloxymethyl-1-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092

文献信息

• Diastereoselective Reformatsky reaction of methyl 4-bromocrotonate with 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexofuranos-3-ulose: application to novel bicyclic nucleosides
  作者：Mukund K. Gurjar、Dandepally Srinivasa Reddy、Mohan M. Bhadbhade、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.092

  日期：2004.11

  This paper describes an efficient synthetic route for novel bicyclic nucleosides. The stereochemistry of the targeted bicyclic nucleosides was successfully achieved by vinylogous Reformatsky reaction and ring closing metathesis reaction on a carbohydrate backbone.

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。