ethyl 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-heptofuranuronate-5-ulose | 161144-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-heptofuranuronate-5-ulose
• 英文别名: ethyl 3-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 161144-17-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: RVJLCJQUJRNRDJ-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-heptofuranuronate-5-ulose 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3,7-Anhydro-6-deoxy-6-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-7-(S)-phenyl-α-D-allo-heptofuran-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  An unusual observation in the rhodium carbenoids: [1,4]-migration in the sugar-derived α-diazo-β-ketoesters

  摘要：

  与[1,2]迁移、[2,3]对位重排和CâH插入竞争的是，通过不寻常的[1,4]迁移形成产物也被发现是从糖δ-偶氮δ-酮酯2aâd衍生的羰基铑的一个重要过程。

  DOI：

  10.1039/a908453c
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-heptofuranuronate-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  新型结构中含有吡唑环的伪C-核苷的合成

  摘要：

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。

  DOI：

  10.1081/car-200044574

文献信息

• A Synthesis of New Coumarin <i>C-</i>Glycosyl Derivatives
  作者：Nabendu N. Saha、Vijaya N. Desai、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo981868z

  日期：1999.3.1
• Sugar β-ketoesters: new chirons in the synthesis of 6-deoxyheptulosurono-7,4-lactones
  作者：Dilip D. Dhavale、Namdeo N. Bhujbal、Poonam Joshi、Sandhya G. Desai

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00166-9

  日期：1994.10
• An unusual observation in the rhodium carbenoids: [1,4]-migration in the sugar-derived α-diazo-β-ketoesters
  作者：Vijaya N. Desai、Nabendu N. Saha、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/a908453c

  日期：——

  In competition with [1,2]-migration, [2,3]-sigmatropic rearrangement and C–H insertion, product formation via an unusual [1,4]-migration is also found to be a prominent process in the rhodium carbenoids derived from sugar α-diazo-β-keto esters 2a–d.

  与[1,2]迁移、[2,3]对位重排和CâH插入竞争的是，通过不寻常的[1,4]迁移形成产物也被发现是从糖δ-偶氮δ-酮酯2aâd衍生的羰基铑的一个重要过程。
• Synthesis of New Pseudo‐<i>C</i>‐Nucleosides Containing Pyrazole Rings in their Structure
  作者：Amélia P. Rauter、José A. Figueiredo、Maria I. Ismael、Jorge Justino

  DOI：10.1081/car-200044574

  日期：2004.1

  approaches to new 4‐(furanos‐4‐C‐yl)‐1H‐pyrazole and 3‐(furanos‐4‐C‐yl)‐1H‐pyrazole derivatives are described, including its pyrazole‐5‐carboxylate derivative, which is a pyrazofurin analogue. Preparation of related 5‐acetoxy‐1‐acetyl‐1H‐pyrazole, 5‐acetoxy‐1H‐pyrazole‐1‐carboxylate, and 4,5‐dihydro‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐one derivatives is also reported. The formation of the pyrazole rings was accomplished

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。