[5,7-Dichloro-3-(2-fluoro-phenyl)-benzo[d]isoxazol-6-yloxy]-acetic acid ethyl ester | 72482-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5,7-Dichloro-3-(2-fluoro-phenyl)-benzo[d]isoxazol-6-yloxy]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl{[5,7-dichloro-3-(2-fluorophenyl)-1,2-benzisoxazole-6-yl]oxy}acetate；ethyl 2-[[5,7-dichloro-3-(2-fluorophenyl)-1,2-benzoxazol-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 72482-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂FNO₄
• 分子量: 384.191
• InChiKey: BTKSCRBEFBADTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,7-Dichloro-3-(2-fluoro-phenyl)-benzo[d]isoxazol-6-yloxy]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 {[5,7-dichloro-3-(2-fluorophenyl)-1,2-benzisoxazole-6-yl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸。新的利尿剂系列。

  摘要：

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00343a008
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-氯苯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 吡啶盐酸盐 、 氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 [5,7-Dichloro-3-(2-fluoro-phenyl)-benzo[d]isoxazol-6-yloxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸。新的利尿剂系列。

  摘要：

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00343a008

文献信息

• 1,2-benzisoxazoloxyacetic acids and related compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04673746A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  Novel 1,2-benzisoxazoloxyacetic acids and related compounds, methods for preparing same and methods of treatment by administering compositions containing such a compound are described. These compounds are useful as diuretic, uricosuric and antihypertensive agents.

  本文描述了新型的1,2-苯并异噁唑氧乙酸及其相关化合物，以及制备这些化合物的方法和通过给予含有这种化合物的组合物进行治疗的方法。这些化合物可用作利尿剂、尿酸排泄剂和降压剂。
• SHUTSKE, GREGORY M.;SETESCAK, LINDA L.;ALLEN, RICHARD C.
  作者：SHUTSKE, GREGORY M.、SETESCAK, LINDA L.、ALLEN, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——