N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-DL-methionine | 74928-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-DL-methionine
• 英文别名: N-(3,5-dinitro-benzoyl)-methionine；N-(3,5-Dinitro-benzoyl)-methionin；2-[(3,5-Dinitrobenzoyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 74928-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₇S
• 分子量: 343.317
• InChiKey: HTFXPDWBAOIOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-DL-methionine 、 甲醇 、 盐酸 生成 methyl N-[(3,5-dinitrophenyl)carbonyl]methioninate
  参考文献：
  名称：

  SALVADORI, P.;PINI, D.;ROSINI, C.;UCCELLO-BARRETTA, G.;BERTUCCI, C., J. CHROMATOGR., 450,(1988) N 2, C. 163-168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-DL-methionine
  参考文献：
  名称：

  2-[(1R)-1-氨基乙基]苯酚的硫脲衍生物作为手性传感器测定氨基酸 N-3,5-二硝基苯甲酰衍生物的绝对构型

  摘要：

  在用于氨基酸衍生物手性分析的核磁共振 (NMR) 光谱的手性溶剂化剂 (CSA) 的探索中，硫脲-CSA 取得了显着的进展。 1-TU 衍生自 2-[(1R)-1-氨基乙基]苯酚和苯甲酰异硫氰酸酯，可有效地对 N-3,5-二硝基苯甲酰 (N-DNB) 氨基酸进行对映分化。为了扩大 1-TU 在构型分配中的应用，通过 NMR 分析了对映体富集的 N-DNB 氨基酸。在 1-TU 存在的情况下，对映体的特定 1H 和 13C NMR 共振的相对位置之间建立了强大的相关性。选择 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 来完全溶解氨基酸底物。值得注意的是，与 (S)-对映体相比，(R)-对映体的 N-DNB 部分的对位和邻位质子显示出更高的频率偏移。这种趋势在与 NO2 基团键合的季碳的 13C NMR 谱中得到了一致的观察。相反，手性中心的羧基部分、酰胺羰基和次甲基碳的季碳共振存在

  DOI：

  10.3390/molecules29061319

文献信息

• A chiral stationary phase for the facile resolution of amino acids, amino alcohols and amines as the N-3,5-dinitrobenzoyl derivatives
  作者：William H. Pirkle、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00191a001

  日期：1984.8
• Optical Activity and the Direct Method of Acylation
  作者：EDWARD RONWIN

  DOI：10.1021/jo01361a012

  日期：1957.10