(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-Bromo-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-2-methyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde | 816455-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-Bromo-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-2-methyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 816455-46-6
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₃
• 分子量: 381.31
• InChiKey: PTWDKDTWIKDUBZ-UFRVSRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-Bromo-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-2-methyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-Bromo-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propoxy]-2-methyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于分子内卤代醚化的不对称脱对称：一种高效且可回收的手性非外消旋助剂，2-外-甲基-3-内-苯基-5-降冰片烯-2-甲醛，用于meso-1,3-和meso-1,4 -二醇。

  摘要：

  开发了一种新的手性助剂3-内苯基降冰片烯醛衍生物，它是结晶的，非常稳定且易于处理的，可用于中消旋1,3-和1,4-消旋二醇。该方法的关键步骤是分子内溴醚化，它以高度非对映选择性的方式进行。分四个步骤进行：1）缩醛化； 2）分子内溴醚化，然后酸水解； 3）保护醇； 4）逆溴醚化，将内消旋二醇转化为旋光性衍生物。同时对3-内苯基降冰片烯醛衍生物进行了重整，可以重复使用。这是单一助剂的第一个化学实例，适用于内消旋1,3-和中消旋1,4-二醇的高度对映选择性脱对称。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.200400444
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-甲基-3-苯基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-Bromo-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-2-methyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于分子内卤代醚化的不对称脱对称：一种高效且可回收的手性非外消旋助剂，2-外-甲基-3-内-苯基-5-降冰片烯-2-甲醛，用于meso-1,3-和meso-1,4 -二醇。

  摘要：

  开发了一种新的手性助剂3-内苯基降冰片烯醛衍生物，它是结晶的，非常稳定且易于处理的，可用于中消旋1,3-和1,4-消旋二醇。该方法的关键步骤是分子内溴醚化，它以高度非对映选择性的方式进行。分四个步骤进行：1）缩醛化； 2）分子内溴醚化，然后酸水解； 3）保护醇； 4）逆溴醚化，将内消旋二醇转化为旋光性衍生物。同时对3-内苯基降冰片烯醛衍生物进行了重整，可以重复使用。这是单一助剂的第一个化学实例，适用于内消旋1,3-和中消旋1,4-二醇的高度对映选择性脱对称。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.200400444