4-碘-N,N-二甲基苯胺 | 698-70-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-碘-N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: 4-N,N-二甲氨基碘苯
• 英文名称: 4-Iodo-N,N-dimethylanilin
• 英文别名: 4-Iodo-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-p-iodoaniline
• CAS: 698-70-4
• 化学式: C₈H₁₀IN
• mdl: MFCD00457548
• 分子量: 247.079
• InChiKey: QYOPPZJZMFMBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5 °C
• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-N,N-二甲基苯胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 水 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到4-碘-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮纳米磁性硫酸盐和碘化钾：碘化过程

  摘要：

  开发了一种简单高效的碘代芳烃合成方法，该方法涉及在无溶剂条件下于室温下用亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和碘化钾对芳族胺进行连续重氮化-碘化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.073

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

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表征谱图