Δ⁷-dehydro-(+)-pentacycloanammoxic acid | 882505-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Δ⁷-dehydro-(+)-pentacycloanammoxic acid
• CAS: 882505-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QMFGLTRQAOOTNN-NYUFUAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁷-dehydro-(+)-pentacycloanammoxic acid 在 氧气 、 copper(II) sulfate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(+)-pentacycloanammoxic acid
  参考文献：
  名称：

  五环氨氧化酸的对映选择性合成

  摘要：

  一种高效的对映选择性合成五环氨氧化酸 (1)，一种来自 Candidatus Brocadia anammoxidans 的不寻常的天然脂肪酸，已经完成。1 的 C20 结构由四个结构单元（环丁烯、2-环戊烯酮、手性甲硅烷基环戊烯酮 6 和 7-溴庚酸）的立体控制组装而成。1 及其对映异构体的数量现在都应有利于未来对生物合成模式的研究，这似乎是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja058370g
• 作为产物：
  描述：

  6-羧己基三苯基溴化�l 、 (1R,2R,3S,6S,7R,8S,9R,12S)-pentacyclo[6.4.0.02,7.03,6.09,12]dodecane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以7.5 mg的产率得到Δ⁷-dehydro-(+)-pentacycloanammoxic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-五环氨氧酸的全合成

  摘要：

  (+/-)-五环氨氧化甲酯 (1) 的首次全合成是一种不寻常的天然脂肪酸，来自 Candidatus Brocadia anammoxidans，已通过方案 1 中所示的反应序列完成。 1 的 C20 结构由三个构建块的立体控制组装而成：环辛四烯、2-环戊烯酮和 7-溴庚酸。1 的合成证实了 1 的拟议结构。生物合成的模式和绝对构型尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/ja044089a