N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine | 212250-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 212250-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD11140789
• 分子量: 237.345
• InChiKey: DKUMMNJHNQSBLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-benzyl-N-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-azaallyl anions and imines from N-chloroamines and their cycloaddition and allylation

  摘要：

  Exposure of N-chloroamines to (KOBu)-Bu-t or LDA, in the presence of PMDETA or HMPA, provides 2-azaallyl anions capable of pi 4s + pi 2s cycloaddition reactions with a range of olefins. Good yields were achieved with stabilised systems, however, they were more modest when accessing semi-stabilised 2-azaallyl anions. By modifying the reaction conditions, one-pot dehydrochlorination/allylation can also be achieved with a range of N-chloroamines. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.142
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 磷酸 、 C₃₇H₃₈N₂O₆PRuS 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基酮亚胺的不对称氢化反应，使用手性阳离子钌（二胺）配合物作为催化剂：抗衡阴离子和溶剂作用以及底物范围

  摘要：

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.019

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• RUTHENIUM-DIAMINE COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Touge Taichiro

  公开号：US20140051871A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Provided is a ruthenium complex that is represented by general formula (1*) and is useful as an asymmetric reduction catalyst. (In the formula, * is an asymmetric carbon atom; R 1 is an arenesulfonyl group, and the like; R 2 and R 3 are a phenyl group, and the like; R 10 through R 14 are selected from a hydrogen atom, C 1-10 alkyl group, and the like, but R 10 through R 14 are not simultaneously hydrogen atoms; X is a halogen atom and the like; j and k are each either 0 or 1; and j+k is 0 or 2.)

  提供一个钌配合物，其由通式(1*)表示，可用作不对称还原催化剂。 (在公式中，*是不对称碳原子；R1是芳基磺酰基团等；R2和R3是苯基团等；R10至R14选自氢原子、C1-10烷基团等，但R10至R14不同时为氢原子；X是卤素原子等；j和k都是0或1；j+k为0或2。)
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• A mild, convenient, and inexpensive method for converting imines into amines: Tin-catalyzed reduction with polymethylhydrosiloxane (PMHS)
  作者：Rosa M. Lopez、Gregory C. Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01020-x

  日期：1997.12

  protocol for reducing imines to amines. Thus, treatment of any of a wide array of imines with catalytic n-butyltris(2-ethylhexanoate)tin and stoichioimetric polymethylhydrosiloxane (PMHS) in ethanol at room temperature cleanly affords the desired secondary amine product. Alkyl bromides, alkynes, epoxides, esters, nitriles, and olefins are inert toward these reduction conditions, whereas aldehydes, ketones

  我们已经开发出一种温和，方便且廉价的方案，用于将亚胺还原为胺。因此，在室温下用乙醇中的催化正丁基三（2-乙基己酸酯）锡和化学计量的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）处理各种各样的亚胺，可以干净地得到所需的仲胺产物。烷基溴化物，炔烃，环氧化物，酯，腈和烯烃对这些还原条件呈惰性，而醛，酮和硝基化合物则不呈惰性。
• [EN] RUTHENIUM-DIAMINE COMPLEXES AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPLEXES RUTHÉNIUM-DIAMINE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2012026201A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided is a catalyst for asymmetric reduction, which can be produced by a convenient and safe production method, has a strong catalytic activity, and has excellent stereoselectivity. The present invention relates to a ruthenium complex represented by the following formula (1): wherein R1 represents an alkyl group or the like; Y represents a hydrogen atom; X represents a halogen atom or the like; j and k each represent 0 or 1; R2 and R3 each represent an alkyl group or the like; R11 to R19 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; Z represents oxygen or sulfur; n1 represents 1 or 2; and n2 represents an integer from 1 to 3, a method for producing the ruthenium complex, a catalyst for asymmetric reduction formed from the ruthenium complex, and methods for selectively producing an optically active alcohol and an optically active amine using the catalyst for asymmetric reduction.

  提供了一种用于不对称还原的催化剂，可以通过一种方便且安全的生产方法生产，具有强大的催化活性，并具有优异的立体选择性。本发明涉及一种由以下式（1）表示的钌配合物：其中R1代表烷基或类似物；Y代表氢原子；X代表卤原子或类似物；j和k各自代表0或1；R2和R3各自代表烷基或类似物；R11至R19各自代表氢原子、烷基或类似物；Z代表氧或硫；n1代表1或2；n2代表从1到3的整数，一种制备钌配合物的方法，由钌配合物形成的不对称还原催化剂，以及使用该不对称还原催化剂选择性地制备光学活性醇和光学活性胺的方法。