(R,Rs)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol | 71925-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Rs)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol
• 英文别名: (2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 71925-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: SHDYMFFWDLMGGG-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Rs)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,S,Rs,Rs)-di[1-(4-methylphenylsulfinylmethyl)propyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  手性混合O / S配体，1,2-亚磺酰基硫醇的首次合成：手性质子源在烯醇盐对映选择性质子化中的应用

  摘要：

  描述了制备手性混合的O / S配体1，2-亚磺酰基硫醇的合适方法。这些化合物随后被用作2-甲基四氢萘酮烯酸酯的对映选择性质子化中的手性质子来源，并将结果与​​从类似醇中获得的结果进行了比较。提出了一个理论模型来解释这些质子源在质子化反应中表现出的不同行为。通过X射线分析对新的手性硫醇进行了构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00330-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one 生成 (R,Rs)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE, G.;GRECK, C.;DEMAILLY, G.;SOLLADIE-CAVALLO, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5047-5050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective reduction of chiral β-ketosulphoxides under chelation control: application to the synthesis of (R)-(+)-n-hexadecano-1,5-lactone
  作者：Hiroshi Kosugi、Hiroshi Konta、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850000211

  日期：——

  The presence of zinc chloride in the reduction of chiral β-ketosulphoxides with di-isobutylaluminium hydride effects high 1,3-asymmetric induction to give β-hydroxysulphoxides; this method can be successfully applied to the synthesis of optically pure 1,4- or 1,5-lactones.

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。
• Reduction of β-ketosulfoxides : a highly efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of methyl carbinols from the corresponding esters
  作者：Guy Solladié、Christine Greck、Gilles Demailly、Arlette Solladié-Cavallo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85569-0

  日期：1982.1

  It is shown that reductions of β-ketosulfoxides of identical chirality (R) at sulfur, lead to reduction products of opposite stereochemistry according to the reducing agent used. The high enantiomeric excesses obtained (80 to 100%) provide a general route to both enantiomers of methylcarbinols from the corresponding esters.

  结果表明，根据所使用的还原剂，在硫原子上还原相同手性（R）的β-酮亚砜会导致相反的立体化学还原产物。获得的高对映体过量（80-100％）提供了从相应的酯到甲基甲醇的两种对映体的一般途径。