2β,17β-Diacetoxy-androst-4-en-3-on | 21936-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,17β-Diacetoxy-androst-4-en-3-on
• 英文别名: [(2S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 21936-10-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: XEXPFKWHLWMBQT-GSLJADNHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,17β-Diacetoxy-androst-4-en-3-on 在 Lindlar's catalyst N-甲基吡咯烷酮 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2β.17β-Dihydroxy-5β-androstan-3-on-17-acetat
  参考文献：
  名称：

  Studies on Metabolism of 3-Deoxysteroids. IV. Synthesis of 2, 17-Oxygenated 5-Dehydro- and 5β-Androstanes

  摘要：

  为了研究 3-脱氧脱氢表雄酮在人体内的代谢去向，我们合成了 C-2 和 C-17 都具有氧功能的 5-脱氢和 5β-雄甾烷，它们是可能的代谢物，如图 1 所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.18.1737
• 作为产物：
  描述：

  6β-bromotestosterone acetate 、 溶剂黄146 在 potassium acetate 作用下， 生成 2β,17β-Diacetoxy-androst-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Lead Tetraacetate with Progesterone and Testosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a036

文献信息

• An improved method for the synthesis of 2-acetoxysteroid-4-en-3-ones
  作者：Shuhei Ohnishi、Yoshio Osawa

  DOI：10.1039/c39860001089

  日期：——

  An improved method is described for the one-step preparation of 2-acetoxysteroid-4-en-3-ones using commercially available lead tetra-acetate in dry benzene.

  描述了一种使用市售的四乙酸铅在干苯中一步制备2-乙酰氧基甾体-4-en-3-one的改进方法。
• Steroids. XLVII.¹ Synthesis of Steroidal Hormone Analogs Hydroxylated at C-2²
  作者：Franz Sondheimer、St. Kaufmann、J. Romo、H. Martinez、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01115a028

  日期：1953.10
• Synthesis of 2β-Hydroxytestosterone¹
  作者：P. Narasimha Rao、Leonard R. Axelrod

  DOI：10.1021/ja01496a040

  日期：1960.6