daunomycinone semiquinone radical anion | 91740-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: daunomycinone semiquinone radical anion
• CAS: 91740-61-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: UBIHFNYUULHCCV-GEDZLPIVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  150.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄嘌呤 、 Daunomycinone 在 xanthine oxidase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 daunomycinone semiquinone radical anion
  参考文献：
  名称：

  通过黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶系统对柔红霉素、柔红霉素和 7-脱氧柔红霉素进行单电子还原：通过电子自旋共振检测半醌自由基

  摘要：

  在部分非水介质中用黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶或连二亚硫酸盐还原过程中获得了来自道诺霉素及其衍生物、道诺霉素酮和 7-脱氧道诺霉素酮的半醌的高分辨率电子自旋共振光谱。借助在氘化溶剂中进行的实验来观察可交换质子，并借助计算机程序自动分配超精细耦合常数，从而指定超精细耦合常数。相比之下，在缓冲液中，柔红霉素的 ESR 谱是一条单一的宽谱线，而 7-脱氧柔红霉素的 ESR 谱表现出轴对称性，显示出强 g 因子各向异性。讨论了柔红霉素半醌及其衍生物的ESR光谱的差异以及非水溶剂乙醇和二甲亚砜的影响。道诺霉素属于广泛用于抗癌治疗的蒽环类药物家族。由于道诺霉素的广泛应用，近年来有大量的研究报道，近来对临床以及分子方面进行了综述。 '-s 由于道诺霉素是醌类化合物，它是一种氧化还原活性分子，其反应途径之一是单电子还原为半醌自由基。已经提出这些自由基特异性地攻击 DNA 位点并通过产生活性氧自由基（例如超氧化物或羟基自由基）来产生链断裂

  DOI：

  10.1021/ja00236a009