(3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1040132-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyloxan-2-one
• CAS: 1040132-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: DWPYXOFTHZFBJB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxy-2-methylpent-2-enoate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₇H₅₂IrN₃O⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation Approaches to Valuable, Acyclic 1,3-Hydroxymethyl Chirons

  摘要：

  An iridium carbene oxazoline complex was used to catalyze hydrogenations of trisubstituted alkenes to give terminal and internal 1,3-hydroxymethyl chirons. The products are accessible in all possible stereoisomeric forms. These hydrogenation do not require strongly coordinating functionalities on the substrate, and in some key cases, catalyst-rather than substrate-controlled stereoselectives are observed. It is hypothesized that these reactions would not be feasible using iridium or rhodium diphosphind complexes.

  DOI：

  10.1021/ja802909b