3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(trifluoroacetamido)-β-D-glucopyranosyl bromide | 104070-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(trifluoroacetamido)-β-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104070-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrF₃NO₈
• 分子量: 464.19
• InChiKey: BSWHDJQWFUUELQ-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(trifluoroacetamido)-β-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine and its incorporation into oligothymidylates

  摘要：

  The protected 5-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxymethyl)-2'-deoxyuridine phosphoramidite 15 has been prepared from uridine in 12 steps. When incorporated into oligodeoxyribonucleotides the novel nucleoside analog 5 leads to decreased binding affinity. This decrease is larger with a complementary RNA-strand than with a DNA complement. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00700-8
• 作为试剂：
  描述：

  10-acetyl-7,8-dihydroxyxantho<2,3-f>tetralin 在 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(trifluoroacetamido)-β-D-glucopyranosyl bromide 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 118.0h， 以2.5%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-acetyl-5-hydroxy-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-benzo[c]xanthen-4-yloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  作为蒽环类的角生色团类似物的10-乙酰基-10-羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘8糖苷类化合物：合成，氧化还原特性，微粒体耗氧量和抗白血病的评估。

  摘要：

  10-乙酰基-7,8-二羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘是通过酰化和双缩酮保护的四氢化萘的光-弗里斯重排，然后硫代甲酸钠催化的苯甲酰四氢化萘来重排获得的。用碱，亚磷酸三乙酯和分子氧引入10-羟基官能团可得到六种产物。这些产品包括所需的差向异构体10-乙酰基7,8,10-三羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘，以及由氧化反应中新的价互变异构和环还原反应产生的产物。通过改良的Koenigs-Knorr方法，糖苷与糖苷配基的完全功能化的顺式8,10-二羟基差向异构体与受保护的氯扁豆胺偶联，进展良好。相反，差向异构体反式8，10-二羟基化合物在这些条件下不能进行偶联。这归因于在后一种情况下容易竞争的分子内半水合物形成。相对于阿霉素，新的角形糖苷对电化学还原反应具有极强的抵抗力，并且显示出肝脏微粒体耗氧量极低（3-10％）的增加。在细胞培养物中观察到的针对白血病L1210的细胞毒性虽然较低，但却提供了另

  DOI：

  10.1021/jm00161a018