(E)-3-(1-phenylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol | 950513-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(1-phenylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(1-Phenylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 950513-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZXGAJJAQMUUMFN-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-phenylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-(1-phenylcyclopropyl)allyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化环异构化和 C−C 键活化以获得非典型三环环丁烷

  摘要：

  阳离子 Fe−NO 络合物催化环丙炔环异构化为稠合的非典型环丁烷，具有多达四个连续立体中心，具有独特的非对映选择性。仅 Ag(+I) 被发现表现出类似的活性，尽管反应活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/anie.202205169
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丙烷甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-3-(1-phenylcyclopropyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化环异构化和 C−C 键活化以获得非典型三环环丁烷

  摘要：

  阳离子 Fe−NO 络合物催化环丙炔环异构化为稠合的非典型环丁烷，具有多达四个连续立体中心，具有独特的非对映选择性。仅 Ag(+I) 被发现表现出类似的活性，尽管反应活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/anie.202205169

文献信息

• A Computationally Designed Rh(I)-Catalyzed Two-Component [5+2+1] Cycloaddition of Ene-vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of Cyclooctenones
  作者：Yuanyuan Wang、Jingxin Wang、Jiachun Su、Feng Huang、Lei Jiao、Yong Liang、Dazhi Yang、Shiwei Zhang、Paul A. Wender、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja072505w

  日期：2007.8.1

  Through the combined use of computational (density functional theory) and experimental studies, a new [Rh(CO)2Cl]2 catalyzed two-component [5+2+1] cycloaddition of ene-vinylcyclopropanes and CO for the synthesis of fused bicyclic cyclooctenones has been designed and experimentally realized. The key point behind this design is to turn a disfavored reductive elimination of (sp3)C−Rh−C(sp3) to an easier

  通过计算（密度泛函理论）和实验研究的结合，一种新的 [Rh(CO)2Cl]2 催化烯-乙烯基环丙烷和 CO 的双组分 [5+2+1] 环加成反应合成稠合双环环辛酮已经设计并实验实现。这种设计背后的关键点是通过引入 CO 将 (sp3)C-Rh-C(sp3) 的不利还原消除转变为更容易迁移的 (sp3)C-Rh-CO-C(sp3) 还原消除这些反应对于具有各种系链类型和取代基的底物以良好的产率进行，为双环环辛烯酮的构建提供了灵活、方便、高效和立体控制的方法。