(5S)-5-(dibenzylamino)-4-hydroxy-2,6-dimethylheptanenitrile | 586413-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(dibenzylamino)-4-hydroxy-2,6-dimethylheptanenitrile
• 英文别名: (2S,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-4-hydroxy-2,6-dimethylheptanenitrile
• CAS: 586413-20-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: ZHCBYPTULHSQFN-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(dibenzylamino)-4-hydroxy-2,6-dimethylheptanenitrile 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (3S,5S,1'S)-5-(1-amino-2-methylpropyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Val-Ala 二肽等排体通过 α'-氨基 α,β-不饱和酮的氢氰化 - 通过 N-保护基团控制立体选择性

  摘要：

  Val-Ala 二肽的三种非对映异构羟基亚乙基异构体是由衍生自 N-Boc- 和 N,N-二苄基-L-缬氨酸的 α,β-不饱和酮 1 合成的。烯酮用二乙基氰化铝氢氰化得到相应的β-氰基酮，其立体选择性取决于保护基团。N-Boc保护的烯酮1a产生反和顺加合物4a、5a的1:1混合物，而相应的N,N-二苄基化合物1c产生反、顺加合物4c、5c的6:1混合物。所得氰基酮的硼氢化物还原也受保护基团的控制，导致 N-Boc 和 N,N-二苄基化合物的立体选择性相反。如此获得的氰基醇在几个步骤中被转化成两个系列的Val-Ala二肽的对映体纯羟基亚乙基异构体。在第一个系列中，羟基和异构体的 N 端通过形成恶唑烷在内部受到保护；在第二个系列中，羟基和 C 端被保护为内酯。两个恶唑烷（28, 29），对应于syn,syn 和syn,anti 4-hydroxy-5-amino acid isosters，三个内酯（23-25），对应于syn

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200626
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 丙酮氰醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5S)-5-(dibenzylamino)-4-hydroxy-2,6-dimethylheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Val-Ala 二肽等排体通过 α'-氨基 α,β-不饱和酮的氢氰化 - 通过 N-保护基团控制立体选择性

  摘要：

  Val-Ala 二肽的三种非对映异构羟基亚乙基异构体是由衍生自 N-Boc- 和 N,N-二苄基-L-缬氨酸的 α,β-不饱和酮 1 合成的。烯酮用二乙基氰化铝氢氰化得到相应的β-氰基酮，其立体选择性取决于保护基团。N-Boc保护的烯酮1a产生反和顺加合物4a、5a的1:1混合物，而相应的N,N-二苄基化合物1c产生反、顺加合物4c、5c的6:1混合物。所得氰基酮的硼氢化物还原也受保护基团的控制，导致 N-Boc 和 N,N-二苄基化合物的立体选择性相反。如此获得的氰基醇在几个步骤中被转化成两个系列的Val-Ala二肽的对映体纯羟基亚乙基异构体。在第一个系列中，羟基和异构体的 N 端通过形成恶唑烷在内部受到保护；在第二个系列中，羟基和 C 端被保护为内酯。两个恶唑烷（28, 29），对应于syn,syn 和syn,anti 4-hydroxy-5-amino acid isosters，三个内酯（23-25），对应于syn

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200626