1-benzyl-4-ethynyl-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)piperidin-4-ol | 77528-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-ethynyl-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-benzyl-4-ethynyl-3-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]piperidin-4-ol
• CAS: 77528-39-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: QKYDSYBUIYKORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-ethynyl-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)piperidin-4-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 145.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 80.17h， 生成 (R)-N-(2-hydroxypropyl)-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-4-ethynyl-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1

文献信息

• Gouyette; Reynaud; Sadet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 503 - 510
  作者：Gouyette、Reynaud、Sadet、et al.

  DOI：——

  日期：——