ethyl 4-(2-azidophenyl)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 1263432-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-azidophenyl)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1263432-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: BADQMTJQOACNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-azidophenyl)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-ethoxycarbonylmethylene-2-oxo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrimido[5,4-b]indole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal cyclizations of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones for the synthesis of 4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones

  摘要：

  Photochemical and thermal cyclization of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones could afford fused indoles, such as 1,2,3a,9b-tetrahydro-4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones and 1,3,5,6,7a, 12b-hexahydroquinazolino[9,4-b]indol-2,7-dione in high yields via nitrene electrophilic addition and rearrangement reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.176
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 、 尿素 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-(2-azidophenyl)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal cyclizations of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones for the synthesis of 4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones

  摘要：

  Photochemical and thermal cyclization of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones could afford fused indoles, such as 1,2,3a,9b-tetrahydro-4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones and 1,3,5,6,7a, 12b-hexahydroquinazolino[9,4-b]indol-2,7-dione in high yields via nitrene electrophilic addition and rearrangement reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.176