(2'S,4S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-[3'-(N,N-dibenzylamino)-2'-methylpropanoyl]oxazolidin-2-one | 827026-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,4S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-[3'-(N,N-dibenzylamino)-2'-methylpropanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-3-(dibenzylamino)-2-methylpropanoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 827026-63-1
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₃
• 分子量: 422.568
• InChiKey: CSLYTWDHVHOIFX-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2'S,4S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-[3'-(N,N-dibenzylamino)-2'-methylpropanoyl]oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-[3'-(N,N-dibenzylamino)propanoyl]oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(2'S,4S)-5,5-dimethyl-4-iso-propyl-3-[3'-(N,N-dibenzylamino)-2'-methylpropanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的不对称合成：由N-丙烯酰基SuperQuat衍生物合成的2-取代-3-氨基丙酸。

  摘要：

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/b707689d

文献信息

• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。