methyl 4-(α-benzoyloxyethyl)benzoate | 1325242-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(α-benzoyloxyethyl)benzoate
• CAS: 1325242-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: SSLZGTHNCXQDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 苯甲酸乙烯酯 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到methyl 4-(α-benzoyloxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光诱导 Co/Ni 共催化马尔可夫尼科夫氢芳基化未活化烯烃与芳基溴

  摘要：

  过渡金属催化的未活化烯烃通过金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 的加氢芳基化是构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的一种有吸引力的方法。然而，此类反应主要集中于使用还原性氢硅烷作为氢供体。在这里，开发了一种使用质子作为氢源的未活化烯烃与芳基溴的新型光诱导Co/Ni共催化马尔可夫尼科夫氢芳基化反应。该反应代表了光诱导 MHAT通过还原途径拦截有机金属共反应物的第一个例子。这种转变的关键是 Co III -H 物种是由 Co 中间体的质子化产生的，并且形成的 Co III -C(sp 3 ) 中间体与有机金属共反应物相互作用，而不是与亲核试剂反应，这种方法具有在光诱导共催化 MHAT 反应中得到了很好的发展。该反应具有催化效率高、季碳结构丰富、反应条件简单以及通过还原途径扩展了共催化MHAT反应的反应模式等特点。此外，该催化系统还可以应用于源自糖苷的复杂底物。

  DOI：

  10.1039/d4sc03355h

文献信息

• Benzylic-acetoxylation of alkylbenzenes with PhI(OAc)2 in the presence of catalytic amounts of TsNH2 and I2
  作者：Haruka Baba、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.036

  日期：2011.8

  Treatment of alkylbenzenes with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonamide or p-nitrobenzenesulfonamide, and molecular iodine in 1,2-dichloroethane at 60 °C gave the corresponding (α-acetoxy)alkylbenzenes in good to moderate yields. The present reaction is a simple method for the introduction of an acetoxy group to the benzylic position of alkylbenzenes.

  在催化量的对甲苯磺酰胺或对硝基苯磺酰胺的存在下，用（二乙酰氧基碘）苯处理烷基苯，在60°C下于1,2-二氯乙烷中用分子碘制得相应的（α-乙酰氧基）烷基苯。本反应是将乙酰氧基引入烷基苯的苄基位置的简单方法。