3-trimethylsilyl-N,N-diethyl-2-biphenylcarboxamide | 1202747-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-N,N-diethyl-2-biphenylcarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(trimethylsilyl)biphenyl-2-carboxamide；N,N-diethyl-2-phenyl-6-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 1202747-83-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NOSi
• 分子量: 325.526
• InChiKey: REXRCJTYXVWKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-trimethylsilyl-N,N-diethyl-2-biphenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  上定向的机制邻和远程金属化反应Ñ，Ñ -Dialkylbiphenyl -2-甲酰胺§

  摘要：

  报道了关于LDA介导的N，N-二烷基-2-联苯羧酰胺（例如4a）的邻位和远程金属化的机理的研究。在包括氘化的位点选择性锂化/亲电淬灭实验的基础上，提出4的LDA金属化涉及初始酰胺基络合（CIPE）和5的平衡形成，其与原位亲电体（TMSCl）的快速反应提供6阻止其与7平衡。在没有亲电子试剂的情况下，5通过4a与7进行平衡，其命运是瞬间环化成稳定的四面体甲醇胺氧化物8，只有在水解时才能提供芴酮（3）。

  DOI：

  10.1021/ol902268h

文献信息

• On the Mechanism of the Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation Reactions of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylbiphenyl 2-carboxamides
  作者：David Tilly、Jian-min Fu、Bao-ping Zhao、Manlio Alessi、Anne-Sophie Castanet、Victor Snieckus、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol902268h

  日期：2010.1.1

  A study concerning the mechanism of the LDA-mediated ortho and remote metalation of N,N-dialkyl-2-biphenyl carboxamides (e.g., 4a) is reported. On the basis of site-selective lithiation/electrophile quench experiments, including deuteration, the LDA metalation of 4 is proposed to involve initial amide-base complexation (CIPE) and equilibrium formation of 5, whose fast reaction with an in situ electrophile

  报道了关于LDA介导的N，N-二烷基-2-联苯羧酰胺（例如4a）的邻位和远程金属化的机理的研究。在包括氘化的位点选择性锂化/亲电淬灭实验的基础上，提出4的LDA金属化涉及初始酰胺基络合（CIPE）和5的平衡形成，其与原位亲电体（TMSCl）的快速反应提供6阻止其与7平衡。在没有亲电子试剂的情况下，5通过4a与7进行平衡，其命运是瞬间环化成稳定的四面体甲醇胺氧化物8，只有在水解时才能提供芴酮（3）。