N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 132464-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl biphenyl-2-carboxamide；N,N-diethyl-2-phenylbenzamide
• CAS: 132464-41-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QVLDUNRMSVWBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  上定向的机制邻和远程金属化反应Ñ，Ñ -Dialkylbiphenyl -2-甲酰胺§

  摘要：

  报道了关于LDA介导的N，N-二烷基-2-联苯羧酰胺（例如4a）的邻位和远程金属化的机理的研究。在包括氘化的位点选择性锂化/亲电淬灭实验的基础上，提出4的LDA金属化涉及初始酰胺基络合（CIPE）和5的平衡形成，其与原位亲电体（TMSCl）的快速反应提供6阻止其与7平衡。在没有亲电子试剂的情况下，5通过4a与7进行平衡，其命运是瞬间环化成稳定的四面体甲醇胺氧化物8，只有在水解时才能提供芴酮（3）。

  DOI：

  10.1021/ol902268h
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钴催化铃木联芳基偶联。

  摘要：

  具有N-杂环卡宾配体的易于使用的钴预催化剂催化芳基氯化物和溴化物与烷基锂活化的芳基硼酸频哪醇酸酯的Suzuki交叉偶联。初步的机理研究表明，在反应过程中钴物种被还原为Co0。

  DOI：

  10.1002/anie.201710053

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Palladium-Catalyzed N-Acylation of Tertiary Amines by Carboxylic Acids: A Method for the Synthesis of Amides
  作者：Zhaohui Li、Long Liu、Kaiqiang Xu、Tianzeng Huang、Xinyi Li、Bin Song、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01869

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed N-acylation of tertiary amines by carboxylic acids was achieved through C–N cleavage. This reaction showed a wide substrate scope. Both aromatic and aliphatic acids served well as the acylating reagents and coupled with tertiary amines to produce the corresponding amides in good to excellent yields. With the strategy, bioactive carboxylic acids were also efficiently modified,

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。
• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。
• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C_Ar–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja503819x

  日期：2014.8.13

  Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。