1-(2,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol | 94073-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 94073-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KMCSEMXMDOXDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol 、 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-(2-(2,4-dimethylphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的多组分合成含4 H -chromen-4-one片段的呋喃2（5 H）-one的新方法

  摘要：

  建立了一种有效的望远镜方法，制备了含4 H -chromen-4-one片段的呋喃-2（5 H）-one衍生物。基于3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮，芳基乙二醛和Meldrum酸的串联多组分反应的建议方法。拟议协议的一个显着特征是在一个合成阶段同时形成4 H -chromen-4-one和呋喃2（5 H）-one片段。该合成方法的优点是反应条件温和，原子经济且易于后处理，可避免色谱纯化。通过X射线衍射确定呋喃-2（5 H）-one衍生物之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152602
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetate 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(2,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ru-MACHO 催化的 α-酮酯高度化学选择性氢化生成 1,2-二醇或 α-羟基酯

  摘要：

  钌钳状催化剂已被证明对广泛范围的α-酮酯的氢化非常有效，根据反应条件的选择提供二醇或羟基酯。强碱、高温和压力有利于二醇的形成，而羟基酯则相反。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561971

文献信息

• A Mild Catalytic Oxidation System: Ruthenium Porphyrin and 2,6-Dichloropyridine N-Oxide Applied for Alkene Dihydroxylation
  作者：Wen-Xiang Hu、Pei-Rong Li、Gaoxi Jiang、Chi-Ming Che、Jian Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000455

  日期：2010.12.17

  A new method was developed to transform alkenes into three types of functional molecules, including epoxides, aldehydes and 1,2-diols by using dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin [Ru(IV)(TDCPP)Cl2] as catalyst and 2,6-dichloropyridine N-oxide (Cl2pyNO) as the oxidant, in which the 1,2-diols were afforded via “one-pot” reactions in moderate yields.

  通过使用二氯钌（IV）内消旋-四（2,6-二氯苯基）卟啉[Ru（IV）（TDCPP）以Cl 2 ]为催化剂，以2,6-二氯吡啶N-氧化物（Cl 2 pyNO）为氧化剂，其中通过“一锅法”反应以中等收率得到1,2-二醇。
• On-demand, <i>in situ</i>, generation of ammonium caroate (peroxymonosulfate) for the dihydroxylation of alkenes to vicinal diols
  作者：Benjamin J. Deadman、Sarah Gian、Violet Eng Yee Lee、Luis A. Adrio、Klaus Hellgardt、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/d2gc00671e

  日期：——

  peroxydisulfate in an acidic solution into PMS and H2O2 can be quantified for the first time. The new insights enabled the design and implementation of both batch and flow processes to maximise the concentration of active PMS oxidant. The utility of these oxidants for organic synthesis is demonstrated by the dihydroxylation of eight styrenes and seven alkyl alkenes, where the ammonium PMS solutions performed better

  使用烯烃的二羟基化作为基准，将 (NH 4 ) 2 S 2 O 8（电化学产生）的新鲜和老化溶液的反应性与商业上购买的过硫酸盐和 Oxone 进行了比较。研究表明，过氧单硫酸盐（卡罗酸，PMS）是此类反应中的活性氧化剂。使用互补氧化还原比色法和原位红外光谱，过硫酸盐在酸性溶液中分解为 PMS 和 H 2 O 2第一次可以量化。新的见解使批处理和流动过程的设计和实施能够最大限度地提高活性 PMS 氧化剂的浓度。这些氧化剂在有机合成中的实用性通过八种苯乙烯和七种烷基烯烃的二羟基化得到证明，其中铵 PMS 溶液的性能优于 Oxone（抗衡离子效应）。最后但并非最不重要的一点是，开发了一种用于分离和纯化水溶性二醇产物的无色谱方法。
• Ru-MACHO-Catalyzed Highly Chemoselective Hydrogenation of α-Keto Esters to 1,2-Diols or α-Hydroxy Esters
  作者：Weijun Tang、Jianliang Xiao、Shaochan Gao、Minghui Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561971

  日期：——

  catalyst has been shown to be highly effective for the hydrogenation of a wide range of α-keto esters, affording either diols or hydroxy esters depending on the choice of reaction conditions. Strong base, high temperature, and pressure favor the formation of diols whilst the opposite is true for the hydroxy esters.

  钌钳状催化剂已被证明对广泛范围的α-酮酯的氢化非常有效，根据反应条件的选择提供二醇或羟基酯。强碱、高温和压力有利于二醇的形成，而羟基酯则相反。
• A new multicomponent approach to the synthesis of substituted furan-2(5H)-ones containing 4H-chromen-4-one fragment
  作者：Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Andrey N. Komogortsev、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152602

  日期：2020.12

  for the preparation of furan-2(5H)-one derivatives containing 4H-chromen-4-one fragment was developed. The suggested approach based on tandem multicomponent reaction of 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one, arylglyoxals and Meldrum’s acid. A distinctive feature of the proposed protocol is simultaneous formation of 4H-chromen-4-one and furan-2(5H)-one fragments at one synthetic stage

  建立了一种有效的望远镜方法，制备了含4 H -chromen-4-one片段的呋喃-2（5 H）-one衍生物。基于3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮，芳基乙二醛和Meldrum酸的串联多组分反应的建议方法。拟议协议的一个显着特征是在一个合成阶段同时形成4 H -chromen-4-one和呋喃2（5 H）-one片段。该合成方法的优点是反应条件温和，原子经济且易于后处理，可避免色谱纯化。通过X射线衍射确定呋喃-2（5 H）-one衍生物之一的结构。