tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate | 142550-25-2

• 英文名称: tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 142550-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: OBKUELNQXWLBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate 在 Rh₂(esp)2 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 5-tert-butyl 2-ethyl 6-(4-nitrophenyl)-4-phenylpyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸叔丁酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460

文献信息

• Selective α-amination and α-acylation of esters and amides via dual reactivity of O-acylhydroxylamines toward zinc enolates
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1039/c3cc49296f

  日期：——

  Selective alpha-amination and alpha-acylation of esters and amides have been developed, employing O-acylhydroxylamines as a dually reactive aminating and acylating reagent. Treatment of zinc enolates with O-acylhydroxylamines provides solely 1,3-dicarbonyl compounds under mild conditions. Introduction of a copper catalyst into the system shifts the reactivity entirely, yielding alpha-amination products

  酯和酰胺的选择性α-胺化和α-酰化已经开发出来，采用O-酰基羟胺作为双反应性胺化和酰化试剂。用O-酰基羟胺处理烯醇锌可以在温和的条件下仅提供1,3-二羰基化合物。将铜催化剂引入系统会完全改变反应性，仅产生α-胺化产物。
• Regioselective Synthesis of Indolopyrazines through a Sequential Rhodium-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition and Aromatization Reaction of Diazoindolinimines with Azirines
  作者：Yonghyeon Baek、Chanyoung Maeng、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00115

  日期：2018.2.16

  A regioselective synthetic method for the preparation of indolopyrazines was demonstrated through a sequential Rh-catalyzed formal [3+3] cycloaddition and aromatization reaction of a wide range of diazoindolinimines with azirines. Because the previously reported synthetic methods afforded mixtures of indolopyrazines, the present method using unsymmetrical azirines has a strong advantage from a regioselectivity

  通过连续的Rh催化的正式[3 + 3]环加成反应以及各种重氮吲哚并咪唑与叠氮基的芳构化反应，证明了制备吲哚并吡嗪的区域选择性合成方法。因为先前报道的合成方法提供了吲哚并吡嗪的混合物，所以从区域选择性的角度来看，使用不对称叠氮基的本方法具有很强的优势。