2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-3-amine | 1449430-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 1449430-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: VHMQZIZYKBFOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-3-amine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到benzyl (S)-N-(1-(2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-3-ylcarbamoyl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型带有α-氨基酸残基的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物的不对称合成及其在烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性烯丙基化中的应用

  摘要：

  通过使用对映纯α-氨基酸作为手性来源，合成了一系列具有C 1或C 2对称性的新型轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物。这些有机催化剂的轴向手性的绝对立体化学已经通过CD测量和文献方案明确指定。已经在芳族醛与烯丙基三氯硅烷的反应中检查了这些有机催化剂的反应性和对映选择性，从而提供了具有中等收率和对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 platinum(IV) oxide trihydrate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型带有α-氨基酸残基的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物的不对称合成及其在烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性烯丙基化中的应用

  摘要：

  通过使用对映纯α-氨基酸作为手性来源，合成了一系列具有C 1或C 2对称性的新型轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物。这些有机催化剂的轴向手性的绝对立体化学已经通过CD测量和文献方案明确指定。已经在芳族醛与烯丙基三氯硅烷的反应中检查了这些有机催化剂的反应性和对映选择性，从而提供了具有中等收率和对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300090