Boc-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl | 94805-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl
• CAS: 94805-93-3
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₈
• 分子量: 605.688
• InChiKey: YPSFZKGRSMHIBE-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Boc-L-Thr(Bzl)-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Stenothricin的结构-较早提出的结构的校正

  摘要：

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841007
• 作为产物：
  描述：

  N^β-(benzyloxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropionic acid 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Boc-L-Ser(Bzl)-L-Dpr(Z)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Stenothricin的结构-较早提出的结构的校正

  摘要：

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841007