(S)-4-hydroxy-pentanal (Ξ)-cyclohemiacetal | 215183-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-pentanal (Ξ)-cyclohemiacetal
• 英文别名: (2Ξ,5S)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ol；(5s)-2-Hydroxy-5-methyltetrahydrofuran；(5S)-5-methyloxolan-2-ol
• CAS: 215183-24-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: ZHDOFGHVOHPUIL-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-pentanal (Ξ)-cyclohemiacetal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Isomers of the Naturally Occurring 13-Hydroxy-2,4,9-tetradecatrienic Acid I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00013501
• 作为产物：
  描述：

  (S)-γ-valerolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-4-hydroxy-pentanal (Ξ)-cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  舒卡特醇的光学活性形式的合成：鞘脂甲虫，Gnathotrichus sulcatus中的聚集信息素

  摘要：

  从（R）-（-）-谷氨酸（2）及其对映体（2 '）分别合成（S）-（+）-舒卡醇（1）及其对映体（1 '）。这建立了舒卡醇的两种对映异构体的绝对构型，并为研究信息素活性与手性之间的关系提供了关键材料。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80138-4

文献信息

• Proton‐Promoted Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aliphatic Ketoacids
  作者：Chen‐Qiang Deng、Jiao Liu、Jia‐Hao Luo、Li‐Jin Gan、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.202115983

  日期：2022.4.4

  A robust and efficient nickel–phosphine complex has been discovered for the asymmetric hydrogenation of aliphatic ketoacids. A proton promoted the activation of C=O bonds and controlled the stereoselectivity through hydrogen bonds to obtain the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities.

  已发现用于脂肪族酮酸的不对称氢化的稳健且有效的镍-膦配合物。质子促进了C=O键的活化，并通过氢键控制立体选择性，从而以高收率获得具有优异对映选择性的相应产物。
• NEWMAN-EVANS, RICHARD H.;SIMON, REYNA J.;CARPENTER, BARRY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 695-711
  作者：NEWMAN-EVANS, RICHARD H.、SIMON, REYNA J.、CARPENTER, BARRY K.

  DOI：——

  日期：——