N-(4-chlorophenyl)-5-[(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1040391-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-5-[(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1040391-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₆O₂S
• 分子量: 350.788
• InChiKey: NEKWURJLPCXHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-5-[(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-[（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2（3 H）硫酮和N-取代的2-氨基-5的简便合成方法-[（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450343