5-(4-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-propyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 109493-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-propyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-4-propyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 109493-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• 分子量: 234.325
• InChiKey: VCEOYERQJLCOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-propyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到1-(4-(4-propyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的新型唑-脲杂化物：合成、体外抗增殖评估和计算机研究

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）是一种受体酪氨酸激酶，已知在包括乳腺癌在内的多种恶性肿瘤中异常表达，并被认为是肿瘤血管生成最重要的贡献者之一。索拉非尼是近年来获得美国FDA批准临床使用的众多VEGFR-2抑制剂之一。因此，在本研究中，合成了两种新的吡唑、六种1,3,4-恶二唑、四种1,3,4-噻二唑和十种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，其结构特征类似于进行了索拉非尼治疗。对合成化合物和已知抑制剂索拉非尼和十字孢菌素在 10 µM 浓度下对VEGFR-2体外活性进行了初步筛选，化合物10c、8a、和11g被鉴定为最有效的衍生物，其％VEGFR-2残余活性低于30％，并且进行剂量依赖性抑制研究以确定这些抑制剂的IC 50 值。化合物10c被发现是最有效的 VEGFR-2 活性抑制剂，IC 50值为 0.664 µM。针对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系、三阴性人乳腺癌 (MDA-MB-231)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136448
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-(苯甲酰氨基)-,酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-propyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的新型唑-脲杂化物：合成、体外抗增殖评估和计算机研究

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）是一种受体酪氨酸激酶，已知在包括乳腺癌在内的多种恶性肿瘤中异常表达，并被认为是肿瘤血管生成最重要的贡献者之一。索拉非尼是近年来获得美国FDA批准临床使用的众多VEGFR-2抑制剂之一。因此，在本研究中，合成了两种新的吡唑、六种1,3,4-恶二唑、四种1,3,4-噻二唑和十种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，其结构特征类似于进行了索拉非尼治疗。对合成化合物和已知抑制剂索拉非尼和十字孢菌素在 10 µM 浓度下对VEGFR-2体外活性进行了初步筛选，化合物10c、8a、和11g被鉴定为最有效的衍生物，其％VEGFR-2残余活性低于30％，并且进行剂量依赖性抑制研究以确定这些抑制剂的IC 50 值。化合物10c被发现是最有效的 VEGFR-2 活性抑制剂，IC 50值为 0.664 µM。针对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系、三阴性人乳腺癌 (MDA-MB-231)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136448

文献信息

• ROLLAS SEVIM, FEN BILIMLERI DERG. MARMARA UNIV.,(1986) N 3, 195-200
  作者：ROLLAS SEVIM

  DOI：——

  日期：——