trans-1,4-Diacetoxy-2-cycloheptene | 92489-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,4-Diacetoxy-2-cycloheptene
• 英文别名: [(1R,4R)-4-acetyloxycyclohept-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 92489-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UADLQVRRAURCBG-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4-Diacetoxy-2-cycloheptene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从顺式1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯直接合成立体异构的中，（S，S）-和（R，R）-2,6-二氨基庚二酸。

  摘要：

  由1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯（2）通过氧化环裂解开发了meso-2,6-二氨基庚二酸（DAP）meso-1的简单合成方法。随后，使用从2购得的高手性单乙酸酯7通过酶促脱对称化进行（S，S）-和（R，R）-1的对映异构合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.106
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 反应 44.0h， 生成 trans-1,4-Diacetoxy-2-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的烯丙基乙酸盐的区域选择性乙酰氧基化和烯烃的1,4-二乙酰氧基化

  摘要：

  在乙酸中存在氯化锂的条件下，氯化铜（II）可以高区域选择性氧化烯丙基乙酸酯。未取代烯烃的串联烯丙基CH键官能化可通过将试剂与催化量的钯（II）盐一起使用来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01304-5

文献信息

• Expanding the Scope of Biomass-Derived Chemicals through Tandem Reactions Based on Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201307564

  日期：2013.12.2

  New modes of DODH: Oxorhenium compounds act as deoxydehydration(DODH)/acid dual‐purpose catalysts to transform biomass‐derived diol substrates into a variety of commodity chemical precursors. The power of this approach is highlighted by a tandem [1,3]‐OH shift/DODH of 2‐ene‐1,4‐diols and 2,4‐diene‐1,6‐diols, and by a DODH/esterification sequence of sugar acids to unsaturated esters for the production

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Styrbjoern E. Bystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/jo00198a010

  日期：1984.11
• Zeolite-Encapsulated Cobalt Salophen Complexes as Efficient Oxygen-Activating Catalysts in Palladium-Catalyzed Aerobic 1,4-Oxidation of 1,3-Dienes
  作者：Jens Wöltinger、Jan-E. Bäckvall、Ágnes Zsigmond

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1460::aid-chem1460>3.0.co;2-i

  日期：1999.5.3
• BAECKVALL, J. -E.;BYSTROEM, S. E.;NORDBERG, R. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4619-4631
  作者：BAECKVALL, J. -E.、BYSTROEM, S. E.、NORDBERG, R. E.

  DOI：——

  日期：——