α-methyl γ-benzyl L-glutamate hydrochloride | 41089-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methyl γ-benzyl L-glutamate hydrochloride
• 英文别名: (S)-5-Benzyl 1-methyl 2-aminopentanedioate hydrochloride；5-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-aminopentanedioate;hydrochloride
• CAS: 41089-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄*Cl
• 分子量: 287.743
• InChiKey: YLWYAYSABPDJPX-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl γ-benzyl L-glutamate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 dimethyl N-(4'-chlorobenzoyl)-L-prolyl-L-valyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 α-methyl γ-benzyl L-glutamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有冠醚的α-螺旋两亲性肽纳米结构的合成，表征和细胞溶解活性。

  摘要：

  已知许多天然的α-螺旋两亲肽对不同细胞具有溶解活性。在这里，我们描述了含有冠醚的合成α-螺旋两亲性肽纳米结构的合成和表征，以及通过在N或C端添加不同的酸性二肽链来调节其溶细胞活性。

  DOI：

  10.1039/b702076g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER, VIRAL INFECTIONS, AND ALLERGIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER, D'INFECTIONS VIRALES ET D'AFFECTIONS ALLERGIQUES
  申请人：JANETKA JAMES

  公开号：WO2020264187A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention generally relates to compounds that are useful for inhibiting one or more trypsin-like S1 serine proteases, HGFA, matriptase, hepsin, KLK5 and/or TMPRSS2 as well as cysteine proteases including trypsin-like cysteine proteases (e.g. Cathepsin B). The present invention also relates to various methods of using the inhibitor compounds to treat or prevent viral infections, including those caused by coronaviruses and influenza, conditions associated with KLK5, various malignancies, pre-malignant conditions, and cancer.

  本发明通常涉及一种用于抑制一个或多个类似胰蛋白酶的S1丝氨酸蛋白酶，HGFA、matriptase、hepsin、KLK5和/或TMPRSS2以及胱氨酸蛋白酶包括类似胰蛋白酶的胱氨酸蛋白酶（例如Cathepsin B）的化合物。本发明还涉及使用这些抑制剂化合物治疗或预防病毒感染的各种方法，包括由冠状病毒和流感病毒引起的感染，与KLK5相关的疾病、各种恶性肿瘤、癌前病变和癌症。
• GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20160200755A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  An object of the present invention is to provide glycoamino acid as an amino acid precursor with improved properties (particularly water-solubility, stability in water, bitter taste etc.). The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明的一个目的是提供甘氨酸作为氨基酸前体，具有改善性能（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其盐。
• Synthesis of peptide analogs of prothrombin precursor sequence 5-9. Substrate specificity of vitamin K dependent carboxylase
  作者：Daniel H. Rich、S. Russ Lehrman、Megumi Kawai、Hedda L. Goodman、John W. Suttie

  DOI：10.1021/jm00138a013

  日期：1981.6

  Thirty-five analogues of Phe-Leu-Glu-Glu-Leu, the pentapeptide sequence 5-9 of bovine prothrombin precursor, were synthesized and assayed as potential substrates or inhibitors of rat liver vitamin K dependent carboxylase. Carboxylation of substrate was determined by measuring the incorporation of carbon-24 labeled bicarbonate into product. Changes in substrate carboxylation produced by changing peptide

  合成了Phe-Leu-Glu-Glu-Leu的三十五个类似物，即牛凝血酶原前体的五肽序列5-9，并作为大鼠肝脏维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂进行了测定。通过测量碳-24标记的碳酸氢盐在产品中的掺入量来确定底物的羧基化程度。测量了通过改变肽链长度，氨基酸手性或将肽链主链与羧基分开的距离而产生的底物羧化的变化。数据表明，羧化酶使L-谷氨酸残基羧化，而没有使L-天冬氨酸，L-高谷氨酸，谷氨酰胺或D-谷氨酸残基羧化。三通五肽是比单或双（氨基酸）衍生物更好的底物，加到N端的疏水基团可以为酶产生更好的底物。没有一种合成底物能像酶的内源蛋白质底物一样有效地被羧化。讨论了结构对影响羧基化的其他参数的影响。
• Selective Ester-exchange Reactions of Dibenzyl-aspartate and -glutamate in the Coordination Sphere of Copper(II) Ion
  作者：Yasuo Nakao、Masaaki Demichi、Akitsugu Nakahara

  DOI：10.1246/bcsj.53.1564

  日期：1980.6

  in methanol for 30 min, bis(α-methyl β-benzyl N-salicylideneaspartato)copper(II) and bis(α-methyl γ-benzyl N-salicylideneglutamato)copper(II) were obtained. The mechanism of these selective ester-exchange reactions in the metal-coordination sphere has been discussed. Several Schiff bases were obtained and characterized.

  首次制备了由水杨醛和天冬氨酸或谷氨酸二苄基酯衍生的席夫碱的铜 (II) 配合物。将这些配合物在甲醇中的溶液回流 30 分钟后，得到双（α-甲基 β-苄基 N-水杨亚基）铜（II）和双（α-甲基 γ-苄基 N-水杨基谷氨酸）铜（II）。已经讨论了金属配位领域中这些选择性酯交换反应的机制。获得并表征了几种席夫碱。
• Synthesis and immunomodulating activity of new glycopeptides of glycyrrhizic acid containing residues of L-glutamic acid
  作者：R. M. Kondratenko、L. A. Baltina、L. A. Baltina、N. Zh. Baschenko、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1068162006060136

  日期：2006.12

  glycopeptide with three residues of Glu(OH)-OMe at a dose of 2 mg/kg stimulated the production of antibody-forming cells in mouse spleen in comparison with the control. The GA glycopeptide containing Glu residues only in the GA carbohydrate part turned out to be an immunosuppressor. The glycopeptide of the 30-methyl ester of GA with residues of free Glu in its carbohydrate part increased the hemagglutinine

  在N-羟基苯并三唑或N-羟基琥珀酰亚胺存在下，使用N，N'-二环己基碳二亚胺合成了含有Glu残基的甘草酸（GA）的新糖肽及其α-甲基酯，γ-甲基酯和α，γ-二甲基酯。 。取决于试剂的比例和反应条件，在GA的所有三个COOH基团上或在GA碳水化合物部分的COOH基团上均观察到酰胺键的形成。与对照组相比，具有2 mg / kg剂量的Glu（OH）-OMe的三个残基的GA糖肽刺激了小鼠脾脏中抗体形成细胞的产生。仅在GA碳水化合物部分中含有Glu残基的GA糖肽被证明是免疫抑制剂。在口服剂量为2和10 mg / kg时，GA的30甲基酯的糖肽在其碳水化合物部分带有游离Glu残基，可提高血凝素滴度。所有研究的化合物对小鼠的迟发型超敏反应几乎没有作用。