2-amino-5-methoxy-N-phenylbenzamide | 1184740-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 1184740-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: HCXSXHOEUGYCEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-N-phenylbenzamide 在 碘化铵 、 ammonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-methoxy-5-oxo-1,4-diphenyl-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学双氧化C(sp3)–H胺化：咪唑稠合喹唑啉酮的可切换合成

  摘要：

  在无金属和无化学氧化剂的条件下开发了一种高效的电化学双C(sp 3 )–H胺化反应。可以高产率得到一系列咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-5( 4H )-酮和5-氧代-4,5-二氢咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-3-甲腈。可以借助该方法来调节产品分布。考察了反应机理并研究了相应的中间体。该反应具有底物范围广、产物分布可控、条件温和、制备规模化等特点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00994k
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitro-N-phenylbenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-amino-5-methoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Heteropolycyclic Compounds Including Quinazolinone Skeleton Using Friedel–Crafts Alkylation

  摘要：

  A simple method to synthesize N-heteropolycyclic quinazolinones was developed including Knoevenagel condensation of quinazolines and aldehydes and Friedel-Craft alkylation as key steps. Knoevenagel reaction of 2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one proceeded smoothly under a basic condition and subsequent Friedel-Craft alkylation with BrOnsted acid gave the N-heteropolycyclic quinazolinones in good yields. Furthermore, these new polycyclic compounds were converted into organic molecules having a long -conjugation system by treatment of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) to utilize them as organic dyes.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.987353

文献信息

• Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing <i>ortho</i>-phosphorylated benzamide derivatives
  作者：Fushan Chen、Shanshan Hu、Sipei Li、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc03613g

  日期：——

  3-benzotriazinones was achieved. With the use of eosin Y as a photoredox catalyst, N,N-diisopropylethylamine as a base, CH3CN–H2O as a solvent and sunlight or a blue LED as a light source, a variety of aryl-phosphonates, aryl-phosphinates, and aryl-phosphine oxides were efficiently prepared. In addition, B2pin2 instead of P-nucleophiles as a radical acceptor was also demonstrated. The key advantages of this

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。
• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• One-Pot, Multistep Reactions for the Modular Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylindazol-3-ones
  作者：Shuai Liu、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02548

  日期：2019.2.1

  synthesis of N,N′-diarylindazol-3-ones has been developed using readily available isatoic anhydrides, aryl amines, and aryl boronic acids. A Cu-catalyzed oxidative C–N cross-coupling and dehydrogenative N–N formation sequence under an air atmosphere affords indazol-3-one derivatives in good to excellent yields. Such process merges well with the preceding decarboxylative amination reaction, resulting

  N，N′-二芳基吲唑-3-酮的罐式经济合成已经使用容易获得的等角酸酐，芳基胺和芳基硼酸进行了开发。在空气气氛下，Cu催化的氧化性C–N交叉偶联和脱氢的N–N形成顺序可提供吲哚-3-酮衍生物，收率好至极佳。该过程与前面的脱羧胺化反应很好地融合在一起，从而产生了一种更加模块化和直接的方法。
• Potassium Iodide/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Oxidative Annulation for the Selective Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3‐Benzotriazine‐4(3 <i>H</i> )‐ones Using Nitromethane as the Nitrogen Synthon
  作者：Yizhe Yan、Bin Niu、Kun Xu、Jianhua Yu、Huanhuan Zhi、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500619

  日期：2016.1.21

  A novel and efficient oxidative annulation of 2‐aminobenzamides with nitromethane has been developed for the chemoselective synthesis of N‐substituted 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones in moderate to excellent yields under transition metal‐free conditions. Two NN bonds were constructed in one pot via CN cleavage of nitromethane, which was selectively employed as the nitrogen synthon. The preliminary

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。