2-[[(1S)-1-carboxy-2-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]ethyl]amino]benzoic acid | 906109-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(1S)-1-carboxy-2-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]ethyl]amino]benzoic acid
• CAS: 906109-26-0
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: NUURRNZEJFRPSU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1S)-1-carboxy-2-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]ethyl]amino]benzoic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-(1-carboxy-2-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>ethylamino)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。3.结构-活性关系和N-芳基取代基的优化。

  摘要：

  3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-2-基甲基氨基）乙氧基]苯基倒置问号-（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）丙酸（1）和（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-反向问号4- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）e氧基]苯基反向问号丙酸（2）是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂，在2型糖尿病的啮齿动物模型中具有抗糖尿病活性。作为开发1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分SAR的努力的一部分，从L-酪氨酸合成了一系列仅在N-2-苯甲酰基苯基部分修饰的新型羧酸类似物23-66。并被评估为PPARγ激动剂。通常，仅容许1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分的适度变化。进一步来说，最好的变化涉及该部分两个苯环之一的生物立体取代。尽管可以维持对PPARγ的结合亲和力，但是向该部分添加取代基通常产生在PPARγ活性的基于细胞的功能测定中活性较低的化合物。一组特别有希望的类似物是邻氨

  DOI：

  10.1021/jm980414r
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[[(1S)-1-carboxy-2-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]ethyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。3.结构-活性关系和N-芳基取代基的优化。

  摘要：

  3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-2-基甲基氨基）乙氧基]苯基倒置问号-（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）丙酸（1）和（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-反向问号4- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）e氧基]苯基反向问号丙酸（2）是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂，在2型糖尿病的啮齿动物模型中具有抗糖尿病活性。作为开发1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分SAR的努力的一部分，从L-酪氨酸合成了一系列仅在N-2-苯甲酰基苯基部分修饰的新型羧酸类似物23-66。并被评估为PPARγ激动剂。通常，仅容许1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分的适度变化。进一步来说，最好的变化涉及该部分两个苯环之一的生物立体取代。尽管可以维持对PPARγ的结合亲和力，但是向该部分添加取代基通常产生在PPARγ活性的基于细胞的功能测定中活性较低的化合物。一组特别有希望的类似物是邻氨

  DOI：

  10.1021/jm980414r