2-methylenehex-5-enoyl chloride | 1147524-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-methylenehex-5-enoyl chloride
• CAS: 1147524-26-2
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: IDDRAYJFIBGLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenehex-5-enoyl chloride 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 7-(but-3-en-1-yl)-10-(3-((tertbutoxycarbonyl)amino)propyl)-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰基吲哚的一锅迈克尔加成/自由基环化反应

  摘要：

  从 N-丙烯酰基吲哚中，通过迈克尔加成和由 Mn(OAc) 3 介导的自由基环化，在一锅法中生成了 1,2-环化吲哚产物的 10 个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589105
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-hexenoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methylenehex-5-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰基吲哚的一锅迈克尔加成/自由基环化反应

  摘要：

  从 N-丙烯酰基吲哚中，通过迈克尔加成和由 Mn(OAc) 3 介导的自由基环化，在一锅法中生成了 1,2-环化吲哚产物的 10 个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589105

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Oxidative Cascade Cyclization Reactions
  作者：Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol900355h

  日期：2009.5.7

  Isoquinoline and quinoline have been discovered as novel ligands for palladium-catalyzed oxidative cascade cyclization reactions. With our new catalyst systems (Pd(OAc)2/isoquinoline or quinoline), unsaturated anilides cyclize under an oxygen atmosphere (1 atm) to furnish structurally versatile indoline derivatives in good yields. One C−N bond and two C−C bonds are formed in a single step with excellent

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。